Luận án Vật liệu khung hữu cơ kim loại Đồng (II) - Carboxylate: Tổng hợp, biến tính và ứng dụng

ĐẠI HỌC HUẾ 
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC 
TRẦN THANH MINH 
VẬT LIỆU KHUNG HỮU CƠ KIM LOẠI ĐỒNG (II) – 
CARBOXYLATE: TỔNG HỢP, BIẾN TÍNH 
VÀ ỨNG DỤNG 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC 
HUẾ, NĂM 2021
ĐẠI HỌC HUẾ 
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC 
TRẦN THANH MINH 
VẬT LIỆU KHUNG HỮU CƠ KIM LOẠI ĐỒNG (II) – 
CARBOXYLATE: TỔNG HỢP, BIẾN TÍNH 
VÀ ỨNG DỤNG 
Ngành: HÓA HỮU CƠ 
Mã số: 9440114 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC 
 Người hướng dẫn khoa học: 
 1. GS.TS. ĐINH QUANG KHIẾU 
 2. PGS.TS. NGUYỄN HẢI PHONG 
HUẾ, NĂM 2021 
i 
LỜI CAM ĐOAN 
Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu của cá nhân tôi và của 
nhóm nghiên cứu. Tất cả số liệu, kết quả nghiên cứu trong luận án là trung thực, 
chưa được người khác công bố trong bất cứ một công trình nghiên cứu nào. 
 Nghiên cứu sinh 
 Trần Thanh Minh 
ii 
LỜI CẢM ƠN 
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến GS.TS. Đinh Quang Khiếu, 
PGS.TS. Nguyễn Hải Phong đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi 
hoàn thành luận án này. 
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô, các bạn đồng nghiệp trong bộ 
môn Hóa Hữu cơ và trong khoa Hóa đã luôn động viên và tạo mọi điều kiện 
thuận lợi để tôi hoàn thành luận án. 
Tôi xin được cảm ơn Lãnh đạo nhà trường, Lãnh đạo Đại học Huế, 
phòng Sau đại học và các phòng ban chức năng đã hỗ trợ, giúp đỡ tôi hoàn 
thành các thủ tục trong suốt quá trình học tập. 
Xin cảm ơn các bạn sinh viên, học viên cao học đã đồng hành cùng tôi 
trong những năm làm thực nghiệm vừa qua. 
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn tới người thân, bạn bè đã quan tâm, 
động viên, giúp đỡ tôi trong thời gian thực hiện luận án. 
 Huế, ngày 30 tháng 7 năm 2020 
 Nghiên cứu sinh 
 Trần Thanh Minh 
iii 
MỤC LỤC 
 Trang 
LỜI CAM ĐOAN ....................................................................................................... i 
LỜI CẢM ƠN ............................................................................................................ ii 
MỤC LỤC ................................................................................................................. iii 
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT .................................................... v 
DANH MỤC CÁC BẢNG ....................................................................................... vii 
DANH MỤC CÁC HÌNH ....................................................................................... viii 
MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1 
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU ..................................................................... 5 
1.1. VẬT LIỆU KHUNG HỮU CƠ - KIM LOẠI ...................................................... 5 
1.1.1. Giới thiệu vật liệu khung hữu cơ – kim loại ..................................................... 5 
1.1.2. Vật liệu MOF-199 ........................................................................................... 11 
1.2. ỨNG DỤNG MOFs LÀM TIỀN CHẤT TỔNG HỢP NANO OXIDE KIM 
LOẠI ......................................................................................................................... 17 
1.3. CƠ CHẾ XÚC TÁC QUANG HÓA CỦA CHẤT BÁN DẪN p – n CuO – ZnO . 20 
1.3.1. Vật liệu bán dẫn p – n ..................................................................................... 20 
1.3.2. Cấu trúc và cơ chế xúc tác quang hóa của nano oxide p – n ZnO – CuO....... 21 
1.3.3. Tình hình nghiên cứu tổng hợp vật liệu bán dẫn p – n CuO – ZnO ............... 23 
1.4. ỨNG DỤNG VẬT LIỆU MOFs LÀM ĐIỆN CỰC .......................................... 26 
1.5. ỨNG DỤNG MOFs XÚC TÁC PHẢN ỨNG ACETAL HÓA BENZALDEHYDE 
BẰNG METHANOL ................................................................................................ 29 
CHƯƠNG 2. NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................... 33 
2.1. MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU............................................................................... 33 
2.2. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU ........................................................................... 33 
2.3. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU .............................................................................. 33 
2.4. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................................................................... 33 
2.4.1. Các phương pháp nghiên cứu đặc trưng vật liệu ............................................ 33 
2.4.2. Các phương pháp khảo sát hoạt tính xúc tác và hoạt tính điện hóa ................ 42 
2.4.3. Phương pháp thống kê ..................................................................................... 44 
2.5. THỰC NGHIỆM ................................................................................................ 47 
2.5.1. Hóa chất .......................................................................................................... 47 
iv 
2.5.2. Quy trình tổng hợp và xác định tính chất vật liệu ........................................... 48 
2.5.3. Khảo sát hoạt tính xúc tác cho phản ứng acetal hóa benzaldehyde ................ 52 
2.5.4. Khảo sát hoạt tính xúc tác quang hóa phân hủy methylene blue .................... 52 
2.5.5. Nghiên cứu động học quá trình quang xúc tác phân hủy MB ........................ 53 
2.5.6. Nghiên cứu đặc tính các hợp chất phân tích trên điện cực biến tính .............. 55 
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................ 57 
3.1. NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MOF-199 VÀ ỨNG DỤNG LÀM CHẤT BIẾN 
TÍNH ĐIỆN CỰC ..................................................................................................... 57 
3.1.1. Nghiên cứu tổng hợp MOF-199 bằng phương pháp dung nhiệt và phương 
pháp vi sóng .............................................................................................................. 57 
3.1.2. Nghiên cứu xác định paracetamol và caffeine bằng phương pháp dòng-thế 
hòa tan sử dụng điện cực GCE biến tính bằng MOF-199 ......................................... 70 
3.2. NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NH2-MOF-199 VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG 
BIẾN TÍNH ĐIỆN CỰC ........................................................................................... 83 
3.2.1. Nghiên cứu tổng hợp NH2-MOF-199 ............................................................. 83 
3.2.2. Khả năng sử dụng NH2-MOF-199 làm chất biến tính điện cực để xác định 
đồng thời Pb(II) và Cd(II) hay uric acid (UA) và ascorbic acid (AA) ...................... 89 
3.3. NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP Zn-MOF-199 VÀ ỨNG DỤNG XÚC TÁC CHO 
PHẢN ỨNG ACETAL HÓA BENZALDEHYDE BẰNG METHANOL .............. 92 
3.3.1. Nghiên cứu tổng hợp Zn-MOF-199 ................................................................ 92 
3.3.2. Hoạt tính xúc tác của vật liệu Zn-MOF-199 đối với phản ứng acetal hóa 
benzaldehyde bằng methanol .................................................................................. 100 
3.4. NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NANO ZnO/CuO TỪ VẬT LIỆU Zn-MOF-199 
VÀ ỨNG DỤNG XÚC TÁC QUANG HÓA ......................................................... 107 
3.4.1. Nghiên cứu tổng hợp nano ZnO/CuO từ vật liệu Zn-MOF-199 ................... 107 
3.4.2. Xác định khả năng xúc tác quang hóa của vật liệu ....................................... 116 
3.4.3. Cơ chế của quá trình xúc tác quang hóa ....................................................... 120 
3.4.4. Động học của quá trình quang xúc tác phân hủy MB ................................... 123 
3.4.5. Khảo sát khả năng tái sử dụng của vật liệu ................................................... 128 
3.4.6. Khả năng xúc tác của vật liệu đối với một số chất màu khác ....................... 129 
KẾT LUẬN ............................................................................................................. 131 
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ ........................ 133 
TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 134 
v 
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT 
AA Ascorbic acid 
AAS Atomic Absorption Spectrometry (Phổ hấp thụ nguyên tử) 
ABDC 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylic acid 
BA Benzaldehyde 
BDA Benzaldehyde dimethyl acetal 
BET Brunauer-Emmet-Teller 
CAF Caffeine 
CV Voltammetry Cyclic (Volt-ampere vòng) 
DE Diamond Electrode (Điện cực kim cương) 
DMF N,N-dimethylformamide 
DP-ASV Differential Pulse - Anodic Stripping Voltammetry (Volt-ampere 
hòa tan anode xung vi phân) 
DTA Differential Thermal Analysis (Phân tích nhiệt vi sai) 
EDX Energy Dispersive X-ray (Phổ tán xạ tia X) 
EtOH Ethanol 
FT-IR Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến 
đổi Fourier) 
GCE Glassy Carbon Electrode (Điện cực carbon thủy tinh) 
H3BTC Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid 
HR-TEM High-Resolution Transmission Electron Microscope (Hiển vi điện 
tử truyền qua phân giải cao) 
IUPAC International Union Of Pure And Applied Chemistry (Hiệp hội 
quốc tế của Hóa học cơ bản và ứng dụng) 
LC Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng) 
MA-GT1 MOF-199 biến tính bằng ABDC theo phương pháp gián tiếp 1 
MA-GT2 MOF-199 biến tính bằng ABDC theo phương pháp gián tiếp 2 
vi 
MA-TT MOF-199 biến tính bằng ABDC theo phương pháp trực tiếp 
MB Methylene blue 
MeOH Methanol 
MOFs Metal Organic Frameworks (Khung hữu cơ kim loại) 
MW-MOF-199 MOF-199 tổng hợp bằng phương pháp vi sóng 
NH2-MOF-199 MOF-199 biến tính bằng 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylic acid 
PAR Paracetamol 
SBUs Second Building Units (Đơn vị xây dựng thứ cấp) 
SEM Scanning Electron Microscopy (Hiển vi điện tử quét) 
SPE Screen Printed Electrode (Điện cực in) 
ST-MOF-199 MOF-199 tổng hợp bằng phương pháp dung nhiệt 
STT Số thứ tự 
TEM Transmission Electron Microscope (Hiển vi điện tử truyền qua) 
TGA Thermal Gravimetric Analysis (Phân tích nhiệt trọng lượng) 
TLTK Tài liệu tham khảo 
TOC Total Organic Carbon (Tổng carbon hữu cơ) 
UA Uric acid 
UV-Vis Ultraviolet-Visible (Tử ngoại - khả kiến) 
UV-Vis-DRS Ultraviolet-Visible Diffuse Reflectance Spectroscopy (Phổ phản 
xạ khuếch tán tử ngoại - khả kiến) 
XPS X-ray Photoelectron Spectroscopy (Phổ quang điện tử tia X) 
XRD X-Ray Diffraction (Nhiễu xạ tia X) 
Zn-MOF-199 MOF-199 biến tính bằng ion Zn(II) 
vii 
DANH MỤC CÁC BẢNG 
Bảng 1.1. Diện tích bề mặt của MOF-199 tổng hợp ở các điều kiện khác nhau ...... 14 
Bảng 1.2. Các phương pháp tổng hợp và ứng dụng của vật liệu nano oxide ZnO – CuO
 ................................................................................................................................... 25 
Bảng 1.3. Độ chuyển hóa của phản ứng acetal hóa của benzaldehyde với methanol 
sử dụng các chất xúc tác MOFs khác nhau [a] ........................................................... 31 
Bảng 1.4. Sự so sánh hoạt tính của Cu3(BTC)2 với các xúc tác dị thể khác đối với 
phản ứng acetal hóa aldehyde bằng methanol[a] ........................................................ 32 
Bảng 2.1. Danh mục hóa chất ................................................................................... 47 
Bảng 2.2. Lượng hóa chất trong các thí nghiệm tổng hợp M ... ), CoxFe3−xO4 
hierarchical nanocubes as peroxidase mimetics and their applications in H2O2 
and glucose detection, RSC Advances, 4 (67), pp. 35500-35504. 
[188]. Yang Y., Dong H., Wang Y., He C., Wang Y., Zhang X. (2018), Synthesis of 
octahedral like Cu-BTC derivatives derived from MOF calcined under 
different atmosphere for application in CO oxidation, Journal of Solid State 
Chemistry, 258, pp. 582-587. 
[189]. Yang Y., Dong H., Wang Y., Wang Y., Liu N., Wang D., Zhang X. (2017), 
A facile synthesis for porous CuO/Cu2O composites derived from MOFs and 
their superior catalytic performance for CO oxidation, Inorganic Chemistry 
Communications, 86, pp. 74-77. 
 149 
[190]. Yu H., Fan H., Yadian B., Tan H., Liu W., Hng H.H., Huang Y., Yan Q. 
(2015), General approach for MOF-derived porous spinel AFe2O4 hollow 
structures and their superior lithium storage properties, ACS applied 
materials & interfaces, 7 (48), pp. 26751-26757. 
[191]. Yuan C., Wu H.B., Xie Y., Lou X.W. (2014), Gemischte 
Übergangsmetalloxide: design, synthese und energierelevante anwendungen, 
Angewandte Chemie, 126 (6), pp. 1512-1530. 
[192]. Yuan C., Wu H.B., Xie Y., Lou X.W. (2014), Mixed transition‐metal oxides: 
design, synthesis, and energy‐related applications, Angewandte Chemie 
International Edition, 53 (6), pp. 1488-1504. 
[193]. Zamaro J.M., Pérez N.C., Miró E.E., Casado C., Seoane B., Téllez C., 
Coronas J. (2012), HKUST-1 MOF: A matrix to synthesize CuO and CuO–
CeO2 nanoparticle catalysts for CO oxidation, Chemical Engineering 
Journal, 195-196, pp. 180-187. 
[194]. Zen J.-M., Ting Y.-S. (1997), Simultaneous determination of caffeine and 
acetaminophen in drug formulations by square-wave voltammetry using a 
chemically modified electrode, Analytica chimica acta, 342 (2), pp. 175-180. 
[195]. Zhang C., Yin L., Zhang L., Qi Y., Lun N. (2012), Preparation and 
photocatalytic activity of hollow ZnO and ZnO–CuO composite spheres, 
Materials Letters, 67 (1), pp. 303-307. 
[196]. Zhang D. (2010), Synthesis and characterization of ZnO-doped cupric oxides 
and evaluation of their photocatalytic performance under visible light, 
Transition metal chemistry, 35 (6), pp. 689-694. 
[197]. Zhang D. (2013), Photobleaching of pollutant dye catalyzed by p-n junction 
ZnO-CuO photocatalyst under UV-visible light activation, Russian Journal 
of Physical Chemistry A, 87 (1), pp. 137-144. 
[198]. Zhang S., Liu H., Sun C., Liu P., Li L., Yang Z., Feng X., Huo F., Lu X. 
(2015), CuO/Cu2O porous composites: shape and composition controllable 
fabrication inherited from metal organic frameworks and further application 
in CO oxidation, Journal of Materials Chemistry A, 3 (10), pp. 5294-5298. 
[199]. Zhang X., Li H., Lv X., Xu J., Wang Y., He C., Liu N., Yang Y., Wang Y. 
(2018), Facile Synthesis of Highly Efficient Amorphous Mn‐MIL‐100 
Catalysts: Formation Mechanism and Structure Changes during Application 
in CO Oxidation, Chemistry–A European Journal, 24 (35), pp. 8822-8832. 
[200]. Zhang X., Wu L., Zhou J., Zhang X., Chen J. (2015), A new ratiometric 
electrochemical sensor for sensitive detection of bisphenol A based on poly-
β-cyclodextrin/electroreduced graphene modified glassy carbon electrode, 
Journal of Electroanalytical Chemistry, 742, pp. 97-103. 
[201]. Zhang Y., Huang J., Ding Y. (2016), Porous Co3O4/CuO hollow polyhedral 
nanocages derived from metal-organic frameworks with heterojunctions as 
efficient photocatalytic water oxidation catalysts, Applied Catalysis B: 
Environmental, 198, pp. 447-456. 
 150 
[202]. Zhang Y., Li L., Su H., Huang W., Dong X. (2015), Binary metal oxide: 
advanced energy storage materials in supercapacitors, Journal of Materials 
Chemistry A, 3 (1), pp. 43-59. 
[203]. Zhang Z., Shao C., Li X., Wang C., Zhang M., Liu Y. (2010), Electrospun 
nanofibers of p-type NiO/n-type ZnO heterojunctions with enhanced 
photocatalytic activity, ACS applied materials & interfaces, 2 (10), pp. 2915-
2923. 
[204]. Zheng X., Zhou X., Ji X., Lin R., Lin W. (2013), Simultaneous 
determination of ascorbic acid, dopamine and uric acid using poly (4-
aminobutyric acid) modified glassy carbon electrode, Sensors and Actuators 
B: Chemical, 178, pp. 359-365. 
[205]. Zhuang J.-L., Ceglarek D., Pethuraj S., Terfort A. (2011), Rapid Room-
Temperature Synthesis of Metal-Organic Framework HKUST-1 Crystals in 
Bulk and as Oriented and Patterned Thin Films, Advanced Functional 
Materials, 21 (8), pp. 1442-1447. 
Phụ lục 1. Giản đồ XRD của MOF-199 tổng hợp bằng phương pháp vi sóngở điều kiện 
nồng độ H3BTC 0,1 M; mức năng lượng 250 W; 30 phút . 
Li
n 
(C
ps
) 
7000 
6000 
5000 
4000 
3000 
2000 
1000 
0 
1 10 20 30 40 
2-Theta - Scale 
File: ML-30-01.raw - Type: 2Th/Th locked - Start: 1.000 ° - End: 49.990 ° - Step: 0.030 ° - Step time: 0.3 s - Temp.: 25 °C (Room) - Time Started: 12 s - 2-Theta: 1.000 ° - Theta: 0.500 ° - Chi: 0.00 ° - Phi: 0.00 ° - X: 0.0 mm - 
d=
15
.1
61
d=
13
.1
51
d=
9.
30
1 
d=
7.
58
8 
d=
6.
56
8 
d=
6.
02
6 
d=
5.
88
0 
d=
5.
35
6 
d=
5.
05
6 
d=
4.
64
7 
d=
4.
46
3 
d=
4.
38
1 
d=
4.
16
0 d=
3.
79
1 
d=
3.
68
3 
d=
3.
42
2 
d=
3.
09
9 
d=
3.
03
4 
d=
2.
80
2 
d=
2.
76
3 
d=
2.
64
1 
d=
2.
57
7 
d=
2.
54
1 
d=
2.
37
2 
d=
2.
29
7 
d=
2.
22
6 
d=
2.
16
8 
d=
2.
13
2 
d=
2.
11
2 
d=
2.
05
6 
d=
1.
96
6 
d=
1.
92
3 
Phụ lục 2. Giản đồ XRD của MOF-199 tổng hợp bằng phương pháp dung nhiệt 
ở điều kiện nồng độ H3BTC 0,1 M; nhiệt độ 100 oC; 360 phút. 
Li
n 
(C
ps
) 
12000 
11000 
10000 
9000 
8000 
7000 
6000 
5000 
4000 
3000 
2000 
1000 
0 
1 10 20 30 40 
2-Theta - Scale 
File: Minh M01M360P.raw - Type: 2Th/Th locked - Start: 0.908 ° - End: 49.907 ° - Step: 0.030 ° - Step time: 0.3 s - Temp.: 25 °C (Room) - Time Started: 12 s - 2-Theta: 0.908 ° - Theta: 0.500 ° - Chi: 0.00 ° - Phi: 0.00 ° - X: 
d=
17
.1
48
 d
=1
3.
17
2 
d=
9.
71
7 
d=
9.
32
5 
d=
8.
40
0 d=
7.
92
2 
d=
7.
58
2 
d=
6.
89
2 
d=
6.
58
4 
d=
6.
03
0 
d=
5.
89
2 
d=
5.
37
5 
d=
5.
28
4 
d=
5.
05
8 
d=
4.
86
4 
d=
4.
65
6 
d=
4.
39
0 
d=
4.
15
9 
d=
3.
79
8 
d=
3.
68
3 
d=
3.
51
9 d=
3.
42
7 
d=
3.
10
5 
d=
3.
03
7 
d=
2.
94
2 
d=
2.
80
4 
d=
2.
57
9 
d=
2.
54
4 
d=
2.
29
8 
d=
2.
26
0 
d=
2.
17
0 
d=
2.
11
5 
d=
2.
05
8 
d=
1.
96
7 
d=
1.
92
7 
d=
1.
88
2 
Li
n 
(C
ps
) 
2000 
1900 
1800 
1700 
1600 
1500 
1400 
1300 
1200 
1100 
1000 
900 
800 
700 
600 
500 
400 
300 
200 
100 
0 
1 10 20 30 40 
2-Theta - Scale 
File: MZn3-7-6h.raw - Type: 2Th/Th locked - Start: 1.000 ° - End: 49.990 ° - Step: 0.030 ° - Step time: 0.3 s - Temp.: 25 °C (Room) - Time Started: 5 s - 2-Theta: 1.000 ° - Theta: 0.500 ° - Chi: 0.00 ° - Phi: 0.00 ° - X: 0.0 mm - 
Phụ lục 3. Giản đồ XRD của Zn-MOF-199 tổng hợp bằng phương pháp dung nhiệt ở điều kiện 
nồng độ H3BTC 0,1 M; tỉ lệ mol Cu/Zn=3/7; nhiệt độ 100 oC; 360 phút. 
d=
14
.6
84
d=
13
.0
65
d=
9.
25
6 
d=
8.
47
7 
d=
8.
70
8 
d=
7.
55
2 
d=
6.
56
4 
d=
6.
01
6 
d=
5.
87
5 
d=
5.
60
7 
d=
5.
36
5 
d=
5.
05
4 
d=
4.
63
9 
d=
4.
37
8 
d=
4.
28
8 
d=
3.
84
1 
d=
3.
79
0 
d=
3.
67
9 d=
3.
41
9 
d=
3.
26
1 d
=3
.0
37
d=
2.
83
1 
d=
2.
54
1 
d=
2.
40
4 
d=
2.
30
0 
d=
2.
11
5 
d=
2.
08
0 
Faculty of Chemistry, HUS, VNU, D8 ADVANCE-Bruker - MA-ML20GT
File: MinhHue MA-ML20GT.raw - Type: 2Th/Th locked - Start: 0.885 ° - End: 49.886 ° - Step: 0.030 ° - Step time: 0.3 s - Temp.: 25 °C (Room) - Time Started: 12 s - 2-Theta: 0.885 ° - Theta: 0.500 ° - Chi: 0.00 ° - Phi: 0.00 ° -
Lin
 (C
ps
)
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
2-Theta - Scale
1 10 20 30 40
d=
13
.4
08
d=
9.
42
5
d=
7.
99
5
d=
7.
66
3
d=
6.
62
2
d=
6.
06
0
d=
5.
92
5
d=
5.
40
1 d
=5
.0
87
d=
4.
67
4
d=
4.
40
6
d=
3.
81
2
d=
3.
69
6
d=
3.
43
6
d=
3.
04
4
d=
2.
54
9
d=
2.
30
0
d=
2.
17
2
d=
1.
96
7
Phụ lục 4. Giản đồ XRD của H2N-MOF-199 tổng hợp vi sóng theo phương pháp gián tiếp thứ hai (MA-GT2). 
Text
Acquired by
Sample Name
Sample ID
Tray#
Vial#
: SystemAdministrator 
: MCU
: 
: 3
: 17
Injection Volume : 20 uL
Method Filename : BA & BDA 210 nm.lcm
y(Com
Summary(Compound)
PDA
min
mAU
0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0
0
150
300
450
600
750
900
1050
1200
>
ID#1 Compound Name: Benzaldehyde
Sample Name
 MCU 
Sample ID Ret. Time
 4.431
Area
 8734233
Height
794035
Number of Theoretical Plate(USP)
 3531 
Tailing Factor
 0.882 
ID#2 Compound Name: Benzaldehyde dimethyl acetal
Sample Name
 MCU 
Sample ID Ret. Time
 5.241 
Area Height
 100487 132177
Number of Theoretical Plate(USP)
 9467 
Tailing Factor
 1.161 
 B
en
za
ld
eh
yd
e 
di
m
et
hy
l a
ce
ta
l
 B
en
za
ld
eh
yd
e 
Phụ lục 5. Sắc kí đồ LC của hỗn hợp sau phản ứng khi sử dụng chất xúc tác MOF-199 
ở điều kiện 20 mg xúc tác, 45 độ C, 6 giờ.
Text
Acquired by
Sample Name
Sample ID
Tray#
Vial#
: SystemAdministrator 
: M1
: 
: 1
: 18
Injection Volume : 20 uL
Method Filename : BA & BDA 210 nm.lcm
y(Com
Summary(Compound)
PDA
min
mAU
0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
>
ID#1 Compound Name: Benzaldehyde
Sample Name
 M1 
Sample ID Ret. Time
 4.4517
Area
7812322 
Height
710222
Number of Theoretical Plate(USP)
 3542 
Tailing Factor
 0.859 
ID#2 Compound Name: Benzaldehyde dimethyl acetal
Sample Name
 M1 
Sample ID Ret. Time
 5.245 
Area
1622366 
Height
 213469
Number of Theoretical Plate(USP)
 9455 
Tailing Factor
 1.162 
 B
en
za
ld
eh
yd
e 
B
en
za
ld
eh
yd
e 
di
m
et
hy
l a
ce
ta
l 
Phụ lục 6. Sắc kí đồ LC của hỗn hợp sau phản ứng khi sử dụng chất xúc tác Zn-MOF-199 
ở điều kiện 20 mg xúc tác, 45 oC, 6 giờ.
Text
Acquired by
Sample Name
Sample ID
Tray#
Vial#
: SystemAdministrator 
: M8
: 
: 3
: 8
Injection Volume : 20 uL
Method Filename : BA & BDA 210 nm.lcm
y(Com
Summary(Compound)
PDA
min
mAU
0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
>
ID#1 Compound Name: Benzaldehyde
Sample Name
 M8 
Sample ID Ret. Time
 4.436
Area
 1806851
Height
164269
Number of Theoretical Plate(USP)
 3533 
Tailing Factor
 0.867 
ID#2 Compound Name: Benzaldehyde dimethyl acetal
Sample Name
 M8 
Sample ID Ret. Time
 5.248 
Area Height
7747117 1019387
Number of Theoretical Plate(USP)
 9458 
Tailing Factor
 1.160 
 B
en
za
ld
eh
yd
e 
di
m
et
hy
l a
ce
ta
l
 B
en
za
ld
eh
yd
e 
Phụ lục 7. Sắc kí đồ LC của hỗn hợp sau phản ứng khi sử dụng chất xúc tác Zn-MOF-199 
ở điều kiện 20 mg xúc tác, 60 oC, 24 giờ.