Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT

Tiểu đường là một nhóm bệnh rối loạn chuyển hóa cacbohydrat, mỡ và

protein khi hormone insulin của tuyến tụy bị thiếu hay giảm tác động trong cơ thể,

biểu hiện bằng mức đường trong máu luôn cao. Trong giai đoạn mới phát bệnh

bệnh nhân thường đi tiểu nhiều, tiểu ban đêm và do đó làm khát nước, về lâu dài

gây phá hủy các hệ thống trên cơ thể, đặc biệt là các mạch máu và dây thần kinh.

Theo thời gian, bệnh tiểu đường có thể dẫn đến mù, suy thận và tổn thương thần

kinh. Tiểu đường cũng là một trong những yếu tố quan trọng thúc đẩy quá trình

hình thành xơ vữa động mạch, dẫn đến đột quỵ, bệnh tim mạch. Các biến chứng

mãn tính xảy ra sớm hay muộn, nặng hay nhẹ rất khác biệt ở từng bệnh nhân.

Nhưng nói chung, nếu kiểm soát tốt đường huyết, chúng ta có thể ngăn ngừa hoặc

làm chậm hay nhẹ đi các biến chứng mãn tính của bệnh tiểu đường [1].

Xu hướng sử dụng nguồn dược liệu tự nhiên nói chung, đặc biệt là các hợp

chất thiên nhiên có nguồn gốc từ thực vật để chữa trị một số bệnh nhiệt đới và

những bệnh hiểm nghèo đã và đang là mối quan tâm không chỉ của ngành dược ở

nước ta mà còn của các nước trong khu vực cũng như các nước trên thế giới. Nhiều

cây thuốc bản địa đã được phát hiện có tác dụng làm hạ đường huyết. Đây là một

lợi thế vì khả năng cung cấp nguyên liệu để điều trị cũng như ít tác dụng phụ. Theo

thống kê, trên thế giới có khoảng 800 loài được cho là có khả năng điều trị bệnh

tiểu đường [2]. Tiêu biểu trong số đó là các loài: dây thìa canh (G. sylvestre), mướp

đắng (Momordica charantia), cải bẹ xanh (Brassica Juncea), bồ công anh

(Elephantopus scaber), cỏ tóc tiên (Liriope spicata), thầu dầu (Ricinus communis),

khoai sâm (Smallanthus sonchifolius), trạch lan (Vernonia anthelmintica),

pdf 243 trang kiennguyen 18/08/2022 8901
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên

Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT

Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC 
 VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
----------------------------- 
Dương Thị Hải Yến 
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH 
ỨC CHẾ ENZYM -GLUCOSIDASE VÀ -AMYLASE CỦA 
LOÀI DÂY THÌA CANH - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. 
EX SM. VÀ DÂY THÌA CANH LÁ TO - Gymnema latifolium 
WALL. EX WIGHT 
Hà Nội - 2021 
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC 
 VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
----------------------------- 
Dương Thị Hải Yến 
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH 
ỨC CHẾ ENZYM -GLUCOSIDASE VÀ -AMYLASE CỦA 
LOÀI DÂY THÌA CANH - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. 
EX SM. VÀ DÂY THÌA CANH LÁ TO - Gymnema latifolium 
WALL. EX WIGHT 
Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ 
Mã số: 9.44.01.14 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC 
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC 
PGS. TS. Phan Văn Kiệm 
PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm 
Hà Nội – 2021 
i 
LỜI CAM ĐOAN 
Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu của tôi dưới sự 
hướng dẫn khoa học của PGS. TS. Phan Văn Kiệm và PGS. TS. Nguyễn Xuân 
Nhiệm. Các số liệu, kết quả trong luận án là trung thực và chưa được công bố 
trong bất kỳ công trình nào khác. 
 Hà Nội, ngày 22 tháng 7 năm 2021 
Tác giả luận án 
Dương Thị Hải Yến 
ii 
LỜI CẢM ƠN 
Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa 
học và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được sự 
giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn bè và gia 
đình 
Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng nhất tới PGS. 
TS. Phan Văn Kiệm - người Thầy đã định hướng, tận tâm hướng dẫn khoa học, động 
viên và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian thực hiện luận án. 
Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm - người 
Thầy đã tận tâm hướng dẫn khoa học và truyền đạt cho tôi rất nhiều kinh nghiệm quý 
giá 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Học viện Khoa học và Công nghệ, 
đồng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán bộ của Viện đã quan 
tâm, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và 
nghiên cứu. 
Tôi xin chân thành cảm ơn phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa Sinh biển 
về sự quan tâm giúp đỡ, với những lời khuyên bổ ích và những góp ý quý báu trong 
việc thực hiện và hoàn thiện luận án. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Khoa Dược, Trường Đại học Yonsei, Hàn Quốc đã 
giúp đỡ tôi thực hiện các phép đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ khối lượng phân 
giải cao hiện các phép thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase và enzyme α- 
amylase. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Trung tâm tiên tiến và hóa sinh hữu cơ, Viện Hóa 
sinh biển đã giúp đỡ tôi đã giúp đỡ tôi thực hiện các phép thử hoạt tính ức chế enzyme 
α-glucosidase và enzyme α- amylase. 
Tôi xin chân thành cảm ơn Quỹ phát triển khoa học và công nghệ Việt Nam 
(NAFOSTED) đã tài trợ kinh phí theo mã số đề tài 104.01-2017.25 
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình, 
bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong suốt 
quá trình học tập và nghiên cứu. 
Xin trân trọng cảm ơn! 
iii 
MỤC LỤC 
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ..................................................................................... 3 
1.1. Giới thiệu về chi Gymnema ........................................................................... 3 
1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Gymnema ..................................................................... 3 
1.1.2. Giới thiệu về loài Gymnema sylvestre và Gymnema latifolium ........................... 5 
1.1.2.1. Loài Gymnema sylvestre .................................................................................. 5 
1.1.2.2. Loài Gymnema latifolium ................................................................................ 6 
1.1.3. Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Gymnema ........................ 6 
1.1.3.1. Các hợp chất steroid ......................................................................................... 6 
1.1.3.2. Các hợp chất triterpenoid ................................................................................. 9 
1.1.3.3. Phenolic và các hợp chất khác ....................................................................... 17 
1.1.4. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Gymnema ................................... 19 
1.1.4.1. Hoạt tính trị bệnh tiểu đường ......................................................................... 19 
1.1.4.2. Hoạt tính chống béo phì ................................................................................. 21 
1.1.4.3. Hoạt tính chống oxi hóa ................................................................................. 21 
1.1.4.4. Tác dụng bảo vệ gan ....................................................................................... 23 
1.1.4.5. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .......................................................... 23 
1.1.5. Tình hình nghiên cứu về chi Gymnema ở Việt Nam ............................................ 24 
1.2. Khái quát về bệnh tiểu đường ..................................................................... 26 
1.3. Khái quát về vai trò của enzyme α-glucosidase và enzyme α-amylase .... 28 
1.3.1. Khái niệm về enzyme ............................................................................................. 28 
1.3.2. Enzyme α-amylase (EC 3.2.1.1) ............................................................................ 28 
1.3.3. Enzyme α-glucosidase (EC 3.2.1.20).................................................................... 29 
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ ................................................... 31 
2.1. Đối tượng nghiên cứu ................................................................................... 31 
2.1.1. Loài Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Sm ....................................................... 31 
2.1.2. Loài Gymnema latifolium Wall. ex Wight ........................................................... 31 
2.2. Phương pháp nghiên cứu ............................................................................. 32 
2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp chất ................................................................... 32 
2.2.1.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) ................................................................................. 32 
2.2.1.2. Sắc ký cột (CC) ............................................................................................... 32 
2.2.1.3. Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) ............................................................... 32 
2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc ............................................................................ 32 
2.2.2.1. Phổ khối lượng phun mù điện tử phân giải cao (HR-ESI-MS) .................. 32 
2.2.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ............................................................ 32 
2.2.2.3. Độ quay cực ..................................................................................................... 33 
2.2.2.4. Phương pháp xác định đường ........................................................................ 33 
2.2.3. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học ........................................................... 34 
iv 
2.2.3.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase ................ 34 
2.2.3.2. Phương pháp đánh giá hoạt tính ức chế enzyme α -amylase ...................... 35 
2.3. Phân lập các hợp chất .................................................................................. 36 
2.3.1. Các hợp chất phân lập từ loài G. sylvestre .......................................................... 36 
2.3.2. Các hợp chất phân lập từ loài G. latifolium ........................................................ 39 
2.4. Thông số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất đã phân lập được ........ 42 
2.4.1. Các thông số vật lí của các hợp chất phân lập được từ loài G. sylvestre .......... 42 
2.4.1.1. Hợp chất GS1: gymsyloside A (hợp chất mới) ........................................... 42 
2.4.1.2. Hợp chất GS2: gymsyloside B (hợp chất mới) ............................................ 42 
2.4.1.3. Hợp chất GS3: gymsyloside C (hợp chất mới) ............................................ 42 
2.4.1.4. Hợp chất GS4: gymsyloside D (hợp chất mới) ........................................... 42 
2.4.1.5. Hợp chất GS5:gymsyloside E (hợp chất mới) ............................................. 42 
2.4.1.6. Hợp chất GS6: gymnepregoside R (hợp chất mới) ..................................... 43 
2.4.1.7. Hợp chất GS7: gymnepregoside T (hợp chất mới) ..................................... 43 
2.4.1.8. Hợp chất GS8: vetircilloside M ..................................................................... 43 
2.4.1.9. Hợp chất GS9: verticilloside D ..................................................................... 43 
2.4.1.10. Hợp chất GS10: gymnepregoside F............................................................ 43 
2.4.1.11. Hợp chất GS11: 12-O-(E)-cinnamoylgymnepregoside F ........................ 44 
2.4.1.12. Hợp chất GS12: stephanoside I ................................................................... 44 
2.4.1.13. Hợp chất GS13:3β-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl 
oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester .......................................................... 44 
2.4.1.14. Hợp chất GS14: gymnemoside-W1 ........................................................... 44 
2.4.1.15. Hợp chất GS15: 3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester .......... 44 
2.4.1.16. Hợp chất GS16: alternoside XIX ................................................................ 45 
2.4.2. Các thông số vật lí của các hợp chất phân lập được từ loài G. latifolium ........ 45 
2.4.2.1. Hợp chất GL1: gymlatifoside A (hợp chất mới) ......................................... 45 
2.4.2.2. Hợp chất GL2: gymlatifoside B (hợp chất mới) ......................................... 45 
2.4.2.3. Hợp chất GL3: gymlatifoside C (hợp chất mới) ......................................... 45 
2.4.2.4. Hợp chất GL4: gymlatifoside D (hợp chất mới) ......................................... 45 
2.4.2.5. Hợp chất GL5: verticilloside J ...................................................................... 46 
2.4.2.6. Hợp chất GL6: lucyoside H ........................................................................... 46 
2.4.2.7. Hợp chất GL7: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl 
oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (xem hợp chất GS13) .................... 46 
2.4.2.8. Hợp chất GL8: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl 
oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester .......... 46 
2.5. Kết quả thử hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được ............. 46 
2.5.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase của các ... .............................................................. 56 
14. Phụ lục phổ của hợp chất GS14 ....................................................................... 60 
15. Phụ lục phổ của hợp chất GS15 ....................................................................... 64 
16. Phụ lục phổ của hợp chất GS16 ....................................................................... 68 
17. Phụ lục phổ của hợp chất GL1 ........................................................................ 72 
18. Phụ lục phổ của hợp chất GL2 ........................................................................ 77 
19. Phụ lục phổ của hợp chất GL3 ........................................................................ 82 
20. Phụ lục phổ của hợp chất GL4 ........................................................................ 87 
21. Phụ lục phổ của hợp chất GL5 ........................................................................ 92 
22. Phụ lục phổ của hợp chất GL6 ........................................................................ 95 
23. Phụ lục phổ của hợp chất GL7 ........................................................................ 98 
24. Phụ lục phổ của hợp chất GL8 ...................................................................... 101
1 
1. Phụ lục phổ của hợp chất GS1 
Gymsyloside A 
CTPT: C47H76O17 
KLPT: 912 
- Phổ giãn 1H NMR 
- Phổ giãn13C NMR 
- Phổ giãn HSQC 
- Phổ giãn HMBC 
- Phổ giãn ROESY 
2 
1.1. Phổ giãn 1H NMR của hợp chất GS1 
3 
1.2. Phổ giãn 13C NMR của hợp chất GS1 
4 
1.3. Phổ giãn HSQC của hợp chất GS1 
5 
1.4. Phổ giãn HMBC của hợp chất GS1 
6 
1.5. Phổ giãn ROESY của hợp chất GS1 
2. Phụ lục phổ của hợp chất GS2 
Gymsyloside B 
CTPT: C47H76O17 
KLPT: 912 
7 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
8 
2.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS2 
2.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS2 
9 
2.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS2 
2.4. Phổ HSQC của hợp chất GS2 
10 
2.5. Phổ HMBC của hợp chất GS2 
2.6. Phổ COSY của hợp chất GS2 
11 
2.7. Phổ ROESY của hợp chất GS2 
12 
3. Phụ lục phổ của hợp chất GS3 
Gymsyloside C 
CTPT: C54H88O20 
KLPT: 1056 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
13 
3.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS3 
3.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS3 
14 
3.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS3 
3.4. Phổ HSQC của hợp chất GS3 
15 
3.5. Phổ HMBC của hợp chất GS3 
3.6. Phổ COSY của hợp chất GS3 
16 
3.7. Phổ ROESY của hợp chất GS3 
17 
4. Phụ lục phổ của hợp chất GS4 
Gymsyloside D 
CTPT: C54H88O20 
KLPT: 1056 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
18 
4.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS4 
4.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS4 
19 
4.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS4 
4.4. Phổ HSQC của hợp chất GS4 
20 
4.5. Phổ HMBC của hợp chất GS4 
4.6. Phổ COSY của hợp chất GS4 
21 
4.7. Phổ ROESY của hợp chất GS4 
22 
5. Phụ lục phổ của hợp chất GS5 
Gymsyloside E 
CTPT: C54H88O20 
KLPT: 1074 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
23 
5.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS5 
5.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS5 
24 
5.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất GS5 
5.4. Phổ HSQC của hợp chất GS5 
25 
5.5. Phổ HMBC của hợp chất GS5 
5.6. Phổ COSY của hợp chất GS5 
26 
6. Phụ lục phổ của hợp chất GS6 
Gymnepregoside R 
CTPT: C60H98O25 
KLPT: 1218 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
27 
6.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS6 
6.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS6 
11
28 
6.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS6 
6.4. Phổ HSQC của hợp chất GS6 
29 
6.5. Phổ HMBC của hợp chất GS6 
6.6. Phổ COSY của hợp chất GS6 
30 
6.7. Phổ ROESY của hợp chất GS6 
31 
7. Phụ lục phổ của hợp chất GS7 
Gymnepregoside T 
CTPT: C51H82O20 
KLPT: 1014 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
32 
7.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS7 
7.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS7 
33 
7.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS7 
7.4. Phổ HSQC của hợp chất GS7 
34 
7.5. Phổ HMBC của hợp chất GS7 
35 
8. Phụ lục phổ của hợp chất GS8 
Verticilloside M 
CTPT: C62H96O25 
KLPT: 1240 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
36 
8.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS8 
8.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS8 
37 
8.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS8 
8.4. Phổ HSQC của hợp chất GS8 
38 
8.5. Phổ HMBC của hợp chất GS8 
8.6. Phổ COSY của hợp chất GS8 
39 
8.7. Phổ ROESY của hợp chất GS8 
40 
9. Phụ lục phổ của hợp chất GS9 
Verticilloside D 
CTPT: C57H92O25 
KLPT: 1176 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
41 
9.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GS9 
9.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GS9 
42 
9.3. Phổ HSQC của hợp chất GS9 
9.4. Phổ HMBC của hợp chất GS9 
43 
10. Phụ lục phổ của hợp chất GS10 
Gymnepregoside F 
CTPT: C49H82O19 
KLPT: 974 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
44 
10.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS10 
10.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS10 
45 
10.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS10 
10.4. Phổ HSQC của hợp chất GS10 
46 
10.5. Phổ HMBC của hợp chất GS10 
47 
11. Phụ lục phổ của hợp chất GS11 
12-O-(E)-Cinnamoylgymnepregoside F 
CTPT: C58H88O20 
KLPT: 1104 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
48 
11.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS11 
11.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS11 
49 
11.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất GS11 
11.4. Phổ HSQC của hợp chất GS11 
50 
11.5. Phổ HMBC của hợp chất GS11 
11.6. Phổ COSY của hợp chất GS11 
51 
11.7. Phổ ROESY của hợp chất GS11 
52 
12. Phụ lục phổ của hợp chất GS12 
Stephanoside I 
CTPT: C58H88O20 
KLPT: 1104 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
53 
12.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS12 
12.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất GS12 
54 
12.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất GS12 
12.4. Phổ HSQC của hợp chất GS12 
55 
12.5. Phổ HMBC của hợp chất GS12 
12.6. Phổ COSY của hợp chất GS12 
56 
13. Phụ lục phổ của hợp chất GS13 
3β-O-β-D-Glucopyranosyl (1 →6)-β-D-glucopyranosyl axit oleanolic 28-O-β-D-
glucopyranosyl ester 
CTPT: C48H78O18 
KLPT: 942 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
57 
13.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS13 
13.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS13 
58 
13.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS13 
13.4. Phổ HSQC của hợp chất GS13 
59 
13.5. Phổ HMBC của hợp chất GS13 
60 
14. Phụ lục phổ của hợp chất GS14 
Gymnemoside-W1 
CTPT: C48H80O18 
KLPT: 944 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
61 
14.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS14 
14.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS14 
62 
14.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS14 
14.4. Phổ HSQC của hợp chất GS14 
63 
14.5. Phổ HMBC của hợp chất GS14 
64 
15. Phụ lục phổ của hợp chất GS15 
3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl 
oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester 
CTPT: C53H86O22 
KLPT: 1074 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
65 
15.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS15 
15.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS15 
66 
15.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS15 
15.4. Phổ HSQC của hợp chất GS15 
67 
15.5. Phổ HMBC của hợp chất GS15 
68 
16. Phụ lục phổ của hợp chất GS16 
Alternoside XIX 
CTPT: C53H88O22 
KLPT: 1076 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
69 
16.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS16 
16.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS16 
70 
16.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS16 
16.4. Phổ HSQC của hợp chất GS16 
71 
16.5. Phổ HMBC của hợp chất GS16 
72 
17. Phụ lục phổ của hợp chất GL1 
Gymlatifoside A 
CTPT: C63H89NO23 
KLPT: 1227 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
73 
17.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL1 
17.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL1 
74 
17.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL1 
17.4. Phổ HSQC của hợp chất GL1 
75 
17.5. Phổ HMBC của hợp chất GL1 
17.6. Phổ COSY của hợp chất GL1 
76 
17.7. Phổ ROESY của hợp chất GL1 
77 
18. Phụ lục phổ của hợp chất GL2 
Gymlatifoside B 
CTPT: C69H99NO28 
KLPT: 1389 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
78 
18.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL2 
18.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL2 
79 
18.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL2 
18.4. Phổ HSQC của hợp chất GL2 
80 
18.5. Phổ HMBC của hợp chất GL2 
18.6. Phổ COSY của hợp chất GL2 
81 
18.7. Phổ ROESY của hợp chất GL2 
82 
19. Phụ lục phổ của hợp chất GL3 
Gymlatifoside C 
CTPT: C60H98O25 
KLPT: 1218 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
83 
19.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL3 
19.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL3 
84 
19.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL3 
19.4. Phổ HSQC của hợp chất GL3 
85 
19.5. Phổ HMBC của hợp chất GL3 
19.6. Phổ COSY của hợp chất GL3 
86 
19.7. Phổ ROESY của hợp chất GL3 
87 
20. Phụ lục phổ của hợp chất GL4 
Gymlatifoside D 
CTPT: C53H88O22 
KLPT: 1104 
- Phổ HR-ESI-MS 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
- Phổ COSY 
- Phổ ROESY 
88 
20.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL4 
20.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL4 
89 
20.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL4 
20.4. Phổ HSQC của hợp chất GL4 
90 
20.5. Phổ HMBC của hợp chất GL4 
20.6. Phổ COSY của hợp chất GL4 
91 
20.7. Phổ ROESY của hợp chất GL4 
92 
21. Phụ lục phổ của hợp chất GL5 
Verticilloside J 
CTPT: C53H88O22 
KLPT: 1104 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
93 
21.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL5 
21.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL5 
94 
21.3. Phổ HSQC của hợp chất GL5 
21.4. Phổ HMBC của hợp chất GL5 
95 
22. Phụ lục phổ của hợp chất GL6 
Lucyoside H 
CTPT: C42H68O13 
KLPT: 780 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
96 
22.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL6 
22.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL6 
97 
22.3. Phổ HSQC của hợp chất GL6 
22.4. Phổ HMBC của hợp chất GL6 
98 
23. Phụ lục phổ của hợp chất GL7 
3β-O-β-D-Glucopyranosyl (1 →6)-β-D-glucopyranosyl axit oleanolic 28-O-β-D-
glucopyranosyl ester 
CTPT: C48H78O18 
KLPT: 942 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
99 
23.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL7 
23.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL7 
100 
23.3. Phổ HSQC của hợp chất GL7 
23.4. Phổ HMBC của hợp chất GL7 
101 
24. Phụ lục phổ của hợp chất GL8 
3-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid-28-β-D-
glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester 
CTPT: C54H88O23 
KLPT: 1104 
- Phổ 1H NMR 
- Phổ 13C NMR 
- Phổ HSQC 
- Phổ HMBC 
102 
24.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL8 
24.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL8 
103 
24.3. Phổ HSQC của hợp chất GL8 
24.4. Phổ HMBC của hợp chất GL8 

File đính kèm:

  • pdfluan_an_nghien_cuu_thanh_phan_hoa_hoc_va_hoat_tinh_uc_che_en.pdf
  • docxDONG GOP MOI CỦA LUAN AN TIENG VIET.docx
  • pdfTóm tắt TA tiếng anh.pdf
  • pdfTóm tắt luận án tiếng việt.pdf
  • pdfTrang thông tin đóng góp mới.pdf
  • pdfTrích yếu luận án.pdf