Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT
Tiểu đường là một nhóm bệnh rối loạn chuyển hóa cacbohydrat, mỡ và
protein khi hormone insulin của tuyến tụy bị thiếu hay giảm tác động trong cơ thể,
biểu hiện bằng mức đường trong máu luôn cao. Trong giai đoạn mới phát bệnh
bệnh nhân thường đi tiểu nhiều, tiểu ban đêm và do đó làm khát nước, về lâu dài
gây phá hủy các hệ thống trên cơ thể, đặc biệt là các mạch máu và dây thần kinh.
Theo thời gian, bệnh tiểu đường có thể dẫn đến mù, suy thận và tổn thương thần
kinh. Tiểu đường cũng là một trong những yếu tố quan trọng thúc đẩy quá trình
hình thành xơ vữa động mạch, dẫn đến đột quỵ, bệnh tim mạch. Các biến chứng
mãn tính xảy ra sớm hay muộn, nặng hay nhẹ rất khác biệt ở từng bệnh nhân.
Nhưng nói chung, nếu kiểm soát tốt đường huyết, chúng ta có thể ngăn ngừa hoặc
làm chậm hay nhẹ đi các biến chứng mãn tính của bệnh tiểu đường [1].
Xu hướng sử dụng nguồn dược liệu tự nhiên nói chung, đặc biệt là các hợp
chất thiên nhiên có nguồn gốc từ thực vật để chữa trị một số bệnh nhiệt đới và
những bệnh hiểm nghèo đã và đang là mối quan tâm không chỉ của ngành dược ở
nước ta mà còn của các nước trong khu vực cũng như các nước trên thế giới. Nhiều
cây thuốc bản địa đã được phát hiện có tác dụng làm hạ đường huyết. Đây là một
lợi thế vì khả năng cung cấp nguyên liệu để điều trị cũng như ít tác dụng phụ. Theo
thống kê, trên thế giới có khoảng 800 loài được cho là có khả năng điều trị bệnh
tiểu đường [2]. Tiêu biểu trong số đó là các loài: dây thìa canh (G. sylvestre), mướp
đắng (Momordica charantia), cải bẹ xanh (Brassica Juncea), bồ công anh
(Elephantopus scaber), cỏ tóc tiên (Liriope spicata), thầu dầu (Ricinus communis),
khoai sâm (Smallanthus sonchifolius), trạch lan (Vernonia anthelmintica),
243 trang
18/08/2022
10681
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzym α-Glucosidase và α-Amylase của loài Dây thìa canh - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. và Dây thì canh lá to - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Dương Thị Hải Yến NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH ỨC CHẾ ENZYM -GLUCOSIDASE VÀ -AMYLASE CỦA LOÀI DÂY THÌA CANH - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. VÀ DÂY THÌA CANH LÁ TO - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT Hà Nội - 2021 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Dương Thị Hải Yến NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH ỨC CHẾ ENZYM -GLUCOSIDASE VÀ -AMYLASE CỦA LOÀI DÂY THÌA CANH - Gymnema sylvestre (RETZ.) R.BR. EX SM. VÀ DÂY THÌA CANH LÁ TO - Gymnema latifolium WALL. EX WIGHT Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số: 9.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS. TS. Phan Văn Kiệm PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm Hà Nội – 2021 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu của tôi dưới sự hướng dẫn khoa học của PGS. TS. Phan Văn Kiệm và PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm. Các số liệu, kết quả trong luận án là trung thực và chưa được công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Hà Nội, ngày 22 tháng 7 năm 2021 Tác giả luận án Dương Thị Hải Yến ii LỜI CẢM ƠN Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được sự giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn bè và gia đình Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng nhất tới PGS. TS. Phan Văn Kiệm - người Thầy đã định hướng, tận tâm hướng dẫn khoa học, động viên và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian thực hiện luận án. Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới PGS. TS. Nguyễn Xuân Nhiệm - người Thầy đã tận tâm hướng dẫn khoa học và truyền đạt cho tôi rất nhiều kinh nghiệm quý giá Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Học viện Khoa học và Công nghệ, đồng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán bộ của Viện đã quan tâm, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Tôi xin chân thành cảm ơn phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa Sinh biển về sự quan tâm giúp đỡ, với những lời khuyên bổ ích và những góp ý quý báu trong việc thực hiện và hoàn thiện luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn Khoa Dược, Trường Đại học Yonsei, Hàn Quốc đã giúp đỡ tôi thực hiện các phép đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ khối lượng phân giải cao hiện các phép thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase và enzyme α- amylase. Tôi xin trân trọng cảm ơn Trung tâm tiên tiến và hóa sinh hữu cơ, Viện Hóa sinh biển đã giúp đỡ tôi đã giúp đỡ tôi thực hiện các phép thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase và enzyme α- amylase. Tôi xin chân thành cảm ơn Quỹ phát triển khoa học và công nghệ Việt Nam (NAFOSTED) đã tài trợ kinh phí theo mã số đề tài 104.01-2017.25 Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình, bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Xin trân trọng cảm ơn! iii MỤC LỤC CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ..................................................................................... 3 1.1. Giới thiệu về chi Gymnema ........................................................................... 3 1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Gymnema ..................................................................... 3 1.1.2. Giới thiệu về loài Gymnema sylvestre và Gymnema latifolium ........................... 5 1.1.2.1. Loài Gymnema sylvestre .................................................................................. 5 1.1.2.2. Loài Gymnema latifolium ................................................................................ 6 1.1.3. Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Gymnema ........................ 6 1.1.3.1. Các hợp chất steroid ......................................................................................... 6 1.1.3.2. Các hợp chất triterpenoid ................................................................................. 9 1.1.3.3. Phenolic và các hợp chất khác ....................................................................... 17 1.1.4. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Gymnema ................................... 19 1.1.4.1. Hoạt tính trị bệnh tiểu đường ......................................................................... 19 1.1.4.2. Hoạt tính chống béo phì ................................................................................. 21 1.1.4.3. Hoạt tính chống oxi hóa ................................................................................. 21 1.1.4.4. Tác dụng bảo vệ gan ....................................................................................... 23 1.1.4.5. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .......................................................... 23 1.1.5. Tình hình nghiên cứu về chi Gymnema ở Việt Nam ............................................ 24 1.2. Khái quát về bệnh tiểu đường ..................................................................... 26 1.3. Khái quát về vai trò của enzyme α-glucosidase và enzyme α-amylase .... 28 1.3.1. Khái niệm về enzyme ............................................................................................. 28 1.3.2. Enzyme α-amylase (EC 3.2.1.1) ............................................................................ 28 1.3.3. Enzyme α-glucosidase (EC 3.2.1.20).................................................................... 29 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ ................................................... 31 2.1. Đối tượng nghiên cứu ................................................................................... 31 2.1.1. Loài Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br. ex Sm ....................................................... 31 2.1.2. Loài Gymnema latifolium Wall. ex Wight ........................................................... 31 2.2. Phương pháp nghiên cứu ............................................................................. 32 2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp chất ................................................................... 32 2.2.1.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) ................................................................................. 32 2.2.1.2. Sắc ký cột (CC) ............................................................................................... 32 2.2.1.3. Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) ............................................................... 32 2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc ............................................................................ 32 2.2.2.1. Phổ khối lượng phun mù điện tử phân giải cao (HR-ESI-MS) .................. 32 2.2.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ............................................................ 32 2.2.2.3. Độ quay cực ..................................................................................................... 33 2.2.2.4. Phương pháp xác định đường ........................................................................ 33 2.2.3. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học ........................................................... 34 iv 2.2.3.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase ................ 34 2.2.3.2. Phương pháp đánh giá hoạt tính ức chế enzyme α -amylase ...................... 35 2.3. Phân lập các hợp chất .................................................................................. 36 2.3.1. Các hợp chất phân lập từ loài G. sylvestre .......................................................... 36 2.3.2. Các hợp chất phân lập từ loài G. latifolium ........................................................ 39 2.4. Thông số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất đã phân lập được ........ 42 2.4.1. Các thông số vật lí của các hợp chất phân lập được từ loài G. sylvestre .......... 42 2.4.1.1. Hợp chất GS1: gymsyloside A (hợp chất mới) ........................................... 42 2.4.1.2. Hợp chất GS2: gymsyloside B (hợp chất mới) ............................................ 42 2.4.1.3. Hợp chất GS3: gymsyloside C (hợp chất mới) ............................................ 42 2.4.1.4. Hợp chất GS4: gymsyloside D (hợp chất mới) ........................................... 42 2.4.1.5. Hợp chất GS5:gymsyloside E (hợp chất mới) ............................................. 42 2.4.1.6. Hợp chất GS6: gymnepregoside R (hợp chất mới) ..................................... 43 2.4.1.7. Hợp chất GS7: gymnepregoside T (hợp chất mới) ..................................... 43 2.4.1.8. Hợp chất GS8: vetircilloside M ..................................................................... 43 2.4.1.9. Hợp chất GS9: verticilloside D ..................................................................... 43 2.4.1.10. Hợp chất GS10: gymnepregoside F............................................................ 43 2.4.1.11. Hợp chất GS11: 12-O-(E)-cinnamoylgymnepregoside F ........................ 44 2.4.1.12. Hợp chất GS12: stephanoside I ................................................................... 44 2.4.1.13. Hợp chất GS13:3β-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester .......................................................... 44 2.4.1.14. Hợp chất GS14: gymnemoside-W1 ........................................................... 44 2.4.1.15. Hợp chất GS15: 3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl- (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester .......... 44 2.4.1.16. Hợp chất GS16: alternoside XIX ................................................................ 45 2.4.2. Các thông số vật lí của các hợp chất phân lập được từ loài G. latifolium ........ 45 2.4.2.1. Hợp chất GL1: gymlatifoside A (hợp chất mới) ......................................... 45 2.4.2.2. Hợp chất GL2: gymlatifoside B (hợp chất mới) ......................................... 45 2.4.2.3. Hợp chất GL3: gymlatifoside C (hợp chất mới) ......................................... 45 2.4.2.4. Hợp chất GL4: gymlatifoside D (hợp chất mới) ......................................... 45 2.4.2.5. Hợp chất GL5: verticilloside J ...................................................................... 46 2.4.2.6. Hợp chất GL6: lucyoside H ........................................................................... 46 2.4.2.7. Hợp chất GL7: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (xem hợp chất GS13) .................... 46 2.4.2.8. Hợp chất GL8: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester .......... 46 2.5. Kết quả thử hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được ............. 46 2.5.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase của các ... .............................................................. 56 14. Phụ lục phổ của hợp chất GS14 ....................................................................... 60 15. Phụ lục phổ của hợp chất GS15 ....................................................................... 64 16. Phụ lục phổ của hợp chất GS16 ....................................................................... 68 17. Phụ lục phổ của hợp chất GL1 ........................................................................ 72 18. Phụ lục phổ của hợp chất GL2 ........................................................................ 77 19. Phụ lục phổ của hợp chất GL3 ........................................................................ 82 20. Phụ lục phổ của hợp chất GL4 ........................................................................ 87 21. Phụ lục phổ của hợp chất GL5 ........................................................................ 92 22. Phụ lục phổ của hợp chất GL6 ........................................................................ 95 23. Phụ lục phổ của hợp chất GL7 ........................................................................ 98 24. Phụ lục phổ của hợp chất GL8 ...................................................................... 101 1 1. Phụ lục phổ của hợp chất GS1 Gymsyloside A CTPT: C47H76O17 KLPT: 912 - Phổ giãn 1H NMR - Phổ giãn13C NMR - Phổ giãn HSQC - Phổ giãn HMBC - Phổ giãn ROESY 2 1.1. Phổ giãn 1H NMR của hợp chất GS1 3 1.2. Phổ giãn 13C NMR của hợp chất GS1 4 1.3. Phổ giãn HSQC của hợp chất GS1 5 1.4. Phổ giãn HMBC của hợp chất GS1 6 1.5. Phổ giãn ROESY của hợp chất GS1 2. Phụ lục phổ của hợp chất GS2 Gymsyloside B CTPT: C47H76O17 KLPT: 912 7 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 8 2.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS2 2.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS2 9 2.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS2 2.4. Phổ HSQC của hợp chất GS2 10 2.5. Phổ HMBC của hợp chất GS2 2.6. Phổ COSY của hợp chất GS2 11 2.7. Phổ ROESY của hợp chất GS2 12 3. Phụ lục phổ của hợp chất GS3 Gymsyloside C CTPT: C54H88O20 KLPT: 1056 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 13 3.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS3 3.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS3 14 3.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS3 3.4. Phổ HSQC của hợp chất GS3 15 3.5. Phổ HMBC của hợp chất GS3 3.6. Phổ COSY của hợp chất GS3 16 3.7. Phổ ROESY của hợp chất GS3 17 4. Phụ lục phổ của hợp chất GS4 Gymsyloside D CTPT: C54H88O20 KLPT: 1056 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 18 4.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS4 4.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS4 19 4.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS4 4.4. Phổ HSQC của hợp chất GS4 20 4.5. Phổ HMBC của hợp chất GS4 4.6. Phổ COSY của hợp chất GS4 21 4.7. Phổ ROESY của hợp chất GS4 22 5. Phụ lục phổ của hợp chất GS5 Gymsyloside E CTPT: C54H88O20 KLPT: 1074 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY 23 5.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS5 5.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS5 24 5.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất GS5 5.4. Phổ HSQC của hợp chất GS5 25 5.5. Phổ HMBC của hợp chất GS5 5.6. Phổ COSY của hợp chất GS5 26 6. Phụ lục phổ của hợp chất GS6 Gymnepregoside R CTPT: C60H98O25 KLPT: 1218 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 27 6.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS6 6.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS6 11 28 6.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS6 6.4. Phổ HSQC của hợp chất GS6 29 6.5. Phổ HMBC của hợp chất GS6 6.6. Phổ COSY của hợp chất GS6 30 6.7. Phổ ROESY của hợp chất GS6 31 7. Phụ lục phổ của hợp chất GS7 Gymnepregoside T CTPT: C51H82O20 KLPT: 1014 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 32 7.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS7 7.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS7 33 7.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS7 7.4. Phổ HSQC của hợp chất GS7 34 7.5. Phổ HMBC của hợp chất GS7 35 8. Phụ lục phổ của hợp chất GS8 Verticilloside M CTPT: C62H96O25 KLPT: 1240 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 36 8.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS8 8.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS8 37 8.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS8 8.4. Phổ HSQC của hợp chất GS8 38 8.5. Phổ HMBC của hợp chất GS8 8.6. Phổ COSY của hợp chất GS8 39 8.7. Phổ ROESY của hợp chất GS8 40 9. Phụ lục phổ của hợp chất GS9 Verticilloside D CTPT: C57H92O25 KLPT: 1176 - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 41 9.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GS9 9.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GS9 42 9.3. Phổ HSQC của hợp chất GS9 9.4. Phổ HMBC của hợp chất GS9 43 10. Phụ lục phổ của hợp chất GS10 Gymnepregoside F CTPT: C49H82O19 KLPT: 974 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 44 10.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS10 10.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS10 45 10.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS10 10.4. Phổ HSQC của hợp chất GS10 46 10.5. Phổ HMBC của hợp chất GS10 47 11. Phụ lục phổ của hợp chất GS11 12-O-(E)-Cinnamoylgymnepregoside F CTPT: C58H88O20 KLPT: 1104 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 48 11.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS11 11.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS11 49 11.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất GS11 11.4. Phổ HSQC của hợp chất GS11 50 11.5. Phổ HMBC của hợp chất GS11 11.6. Phổ COSY của hợp chất GS11 51 11.7. Phổ ROESY của hợp chất GS11 52 12. Phụ lục phổ của hợp chất GS12 Stephanoside I CTPT: C58H88O20 KLPT: 1104 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY 53 12.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS12 12.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất GS12 54 12.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất GS12 12.4. Phổ HSQC của hợp chất GS12 55 12.5. Phổ HMBC của hợp chất GS12 12.6. Phổ COSY của hợp chất GS12 56 13. Phụ lục phổ của hợp chất GS13 3β-O-β-D-Glucopyranosyl (1 →6)-β-D-glucopyranosyl axit oleanolic 28-O-β-D- glucopyranosyl ester CTPT: C48H78O18 KLPT: 942 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 57 13.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS13 13.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS13 58 13.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS13 13.4. Phổ HSQC của hợp chất GS13 59 13.5. Phổ HMBC của hợp chất GS13 60 14. Phụ lục phổ của hợp chất GS14 Gymnemoside-W1 CTPT: C48H80O18 KLPT: 944 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 61 14.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS14 14.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS14 62 14.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS14 14.4. Phổ HSQC của hợp chất GS14 63 14.5. Phổ HMBC của hợp chất GS14 64 15. Phụ lục phổ của hợp chất GS15 3β-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester CTPT: C53H86O22 KLPT: 1074 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 65 15.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS15 15.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS15 66 15.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS15 15.4. Phổ HSQC của hợp chất GS15 67 15.5. Phổ HMBC của hợp chất GS15 68 16. Phụ lục phổ của hợp chất GS16 Alternoside XIX CTPT: C53H88O22 KLPT: 1076 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 69 16.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GS16 16.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GS16 70 16.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GS16 16.4. Phổ HSQC của hợp chất GS16 71 16.5. Phổ HMBC của hợp chất GS16 72 17. Phụ lục phổ của hợp chất GL1 Gymlatifoside A CTPT: C63H89NO23 KLPT: 1227 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 73 17.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL1 17.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL1 74 17.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL1 17.4. Phổ HSQC của hợp chất GL1 75 17.5. Phổ HMBC của hợp chất GL1 17.6. Phổ COSY của hợp chất GL1 76 17.7. Phổ ROESY của hợp chất GL1 77 18. Phụ lục phổ của hợp chất GL2 Gymlatifoside B CTPT: C69H99NO28 KLPT: 1389 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 78 18.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL2 18.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL2 79 18.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL2 18.4. Phổ HSQC của hợp chất GL2 80 18.5. Phổ HMBC của hợp chất GL2 18.6. Phổ COSY của hợp chất GL2 81 18.7. Phổ ROESY của hợp chất GL2 82 19. Phụ lục phổ của hợp chất GL3 Gymlatifoside C CTPT: C60H98O25 KLPT: 1218 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 83 19.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL3 19.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL3 84 19.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL3 19.4. Phổ HSQC của hợp chất GL3 85 19.5. Phổ HMBC của hợp chất GL3 19.6. Phổ COSY của hợp chất GL3 86 19.7. Phổ ROESY của hợp chất GL3 87 20. Phụ lục phổ của hợp chất GL4 Gymlatifoside D CTPT: C53H88O22 KLPT: 1104 - Phổ HR-ESI-MS - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC - Phổ COSY - Phổ ROESY 88 20.1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất GL4 20.2. Phổ 1H NMR của hợp chất GL4 89 20.3. Phổ 13C NMR của hợp chất GL4 20.4. Phổ HSQC của hợp chất GL4 90 20.5. Phổ HMBC của hợp chất GL4 20.6. Phổ COSY của hợp chất GL4 91 20.7. Phổ ROESY của hợp chất GL4 92 21. Phụ lục phổ của hợp chất GL5 Verticilloside J CTPT: C53H88O22 KLPT: 1104 - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 93 21.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL5 21.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL5 94 21.3. Phổ HSQC của hợp chất GL5 21.4. Phổ HMBC của hợp chất GL5 95 22. Phụ lục phổ của hợp chất GL6 Lucyoside H CTPT: C42H68O13 KLPT: 780 - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 96 22.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL6 22.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL6 97 22.3. Phổ HSQC của hợp chất GL6 22.4. Phổ HMBC của hợp chất GL6 98 23. Phụ lục phổ của hợp chất GL7 3β-O-β-D-Glucopyranosyl (1 →6)-β-D-glucopyranosyl axit oleanolic 28-O-β-D- glucopyranosyl ester CTPT: C48H78O18 KLPT: 942 - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 99 23.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL7 23.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL7 100 23.3. Phổ HSQC của hợp chất GL7 23.4. Phổ HMBC của hợp chất GL7 101 24. Phụ lục phổ của hợp chất GL8 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid-28-β-D- glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester CTPT: C54H88O23 KLPT: 1104 - Phổ 1H NMR - Phổ 13C NMR - Phổ HSQC - Phổ HMBC 102 24.1. Phổ 1H NMR của hợp chất GL8 24.2. Phổ 13C NMR của hợp chất GL8 103 24.3. Phổ HSQC của hợp chất GL8 24.4. Phổ HMBC của hợp chất GL8
File đính kèm:
- luan_an_nghien_cuu_thanh_phan_hoa_hoc_va_hoat_tinh_uc_che_en.pdf
DONG GOP MOI CỦA LUAN AN TIENG VIET.docx- Tóm tắt TA tiếng anh.pdf
- Tóm tắt luận án tiếng việt.pdf
- Trang thông tin đóng góp mới.pdf
- Trích yếu luận án.pdf
