Luận án Nghiên cứu thành phần và hoạt tính sinh học của Lipid trong một số loài rong biển ở Việt Nam
Nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên từ sinh vật biển trong đó có đối
tượng rong biển là hướng nghiên cứu quan trọng trong thế kỉ 21. Nhiều hoạt chất từ
rong biển có khả năng ứng dụng trong y dược điển hình như: Curacin-A (chiết từ
một loài rong tại bờ biển Curacao - phía nam biển Caribe), thể hiện hoạt tính chống
ung thư vú cao hơn cả taxol; Fucoidan, một loại sulphat polysaccharide, chiết từ
rong Nâu có khả năng ngăn ngừa di căn của ung thư, điều trị và hỗ trợ điều trị một
số bệnh nan y như ung thư, viêm loét dạ dày, rối loạn đường tiêu hóa. Đặc biệt
Kahalalide F (KF) chiết tách từ loài rong Lục Bryoptic sp. được công nhận là một
hợp chất chống ung thư mới tiềm năng với các loại ung thư vú, ung thư phổi, ung
thư máu và một số loại ung thư dạng rắn đã được thử lâm sàng và nghiên cứu dược
động học.
Với tổng số khoảng 1000 loài được tìm thấy ở vùng biển Việt Nam, rong
biển trở thành một đối tượng kinh tế quan trọng của nước ta. Với công nghệ khai
thác hiện nay, rong biển có khả năng cung cấp nhiều sản phẩm quan trọng và có ý
nghĩa lớn đối với ngành công nghiệp như alginate, carrageenan và fucoidan. Những
năm gần đây hướng nghiên cứu về lipid rong biển cũng nhận được nhiều sự quan
tâm vì tác dụng của chúng đối với các bệnh về xương khớp, tim mạch và não. Các
axit béo không no nhiều nối đôi như axit arachidonic (AA), axit eicosapentaenoic
(EPA), axit docosahexaenoic (DHA) trong lipid rong biển có tác dụng ức chế cạnh
tranh làm hạn chế hình thành các chất tiền viêm (leucotrien, thromboxane.) và
monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) từ rong Lục có tác dụng kháng u,
sulfoquinovosyldiacylglycerol (SQDG) ức chế DNA-polymerase và HIV.
Lipid bao gồm nhiều nhóm hợp chất hóa học riêng biệt được đặc trưng bởi
phần phân cực. Mỗi nhóm lại bao gồm nhiều hợp chất, chỉ khác nhau về thành phần
và vị trí các gốc acyl (alkyl, alkenyl) trong phân tử được gọi là các “dạng phân tử”.
Sự đa dạng của các axit béo trong lipid sinh vật biển khiến cho số lượng các dạng
phân tử là rất lớn (50 - 200) và việc phân lập riêng từng chất là vô cùng khó khăn.
Điều này gây trở ngại cho các nhà khoa học trong việc nghiên cứu hóa học, hoạt
tính sinh học các cấu trúc lipid, đặc biệt là các phân tử lipid phức tạp cũng như sử
dụng chúng trong các sản phẩm dược. Do vậy, hầu hết các nghiên cứu từ trước tới2
nay về lipid sinh vật biển mới chỉ phân tích thành phần, hàm lượng các lớp chất
lipid, thành phần và hàm lượng các axit béo trong lipid tổng và trong một số lớp
chất lipid riêng biệt. Một trong những định hướng nghiên cứu hiện đại là đi sâu vào
từng lớp chất lipid, tiến hành phân tích và nhận dạng được các dạng phân tử có mặt
trong lớp chất đó mà không cần phân lập từng hợp chất lipid riêng rẽ.
Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu thành phần và hoạt tính sinh học của Lipid trong một số loài rong biển ở Việt Nam
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ---------- PHẠM THU HUẾ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LIPID TRONG MỘT SỐ LOÀI RONG BIỂN Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội- 2021 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ---------- PHẠM THU HUẾ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LIPID TRONG MỘT SỐ LOÀI RONG BIỂN Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Chuyên ngành: Hóa học các hợp chất thiên nhiên Mã số: 9.44.01.17 Người hướng dẫn khoa học: 1. PGS.TS. Trần Thị Thanh Vân 2. TS. Lê Tất Thành Hà Nội- 2021 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của tôi và các cộng sự. Các kết quả nghiên cứu không trùng lặp và chưa từng công bố trong tài liệu khác. Hà Nội, ngày tháng năm 2021 Tác giả luận án Phạm Thu Huế ii LỜI CẢM ƠN Tôi xin trân trọng cảm ơn PGS.TS Trần Thị Thanh Vân và TS. Lê Tất Thành đã định hướng khoa học, giúp đỡ tận tình trong suốt quá trình thực hiện luận án. Xin gửi đến Cô và Thầy những lời biết ơn chân thành nhất. Tôi xin cảm ơn sự hỗ trợ của GS.TS Phạm Quốc Long, các anh chị và các bạn trong Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam; Trung tâm Khoa học Quốc gia về sinh vật biển - Viện Hàn lâm Khoa học Liên bang Nga. Tôi xin cảm ơn sự giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi của Học viện Hải Quân và Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam trong suốt thời gian tôi thực hiện luận án. Sau cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè, đồng nghiệp đã động viên, giúp đỡ tôi hoàn thành luận án này. Luận án không tránh khỏi những thiếu sót. Kính mong nhận được những ý kiến đóng góp quý báu của hội đồng và các Thầy Cô để luận án của NCS được hoàn thiện hơn. Tôi xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2021 Tác giả luận án Phạm Thu Huế iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN ....................................................................................................... i LỜI CẢM ƠN .............................................................. Error! Bookmark not defined. MỤC LỤC ................................................................................................................ iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ............................................................................. vii DANH MỤC BẢNG .................................................................................................. x DANH MỤC HÌNH ................................................................................................ xii MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1 CHƯƠNG I. TỔNG QUAN ..................................................................................... 3 1.1. Tổng quan về rong biển ..................................................................................... 3 1.1.1. Giới thiệu chung ......................................................................................... 3 1.1.2. Đa dạng loài và phân bố rong biển ở Việt Nam ........................................ 4 1.1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của rong biển ............................ 6 1.2. Lipid rong biển ................................................................................................. 14 1.2.1. Khái niệm chung về lipid .......................................................................... 14 1.2.2. Các lớp chất của lipid ............................................................................... 16 1.2.2.1. Hydrocacbon và sáp .......................................................................... 17 1.2.2.2. Triacylglycerol, diacylglycerol, monoankyldiacylglycerol ............... 17 1.2.2.3. Sterol ................................................................................................. 17 1.2.2.4. Các axit béo ....................................................................................... 18 1.2.2.5. Lipid phân cực ................................................................................... 21 1.2.3. Các nghiên cứu trên thế giới và trong nước về lipid rong biển ............. 23 1.3. Phổ khối phân giải cao trong nghiên cứu lipid phân cực ............................. 29 1.3.1. Hệ thống thiết bị LCMS-IT-TOF ............................................................. 29 1.3.1.1 Kỹ thuật khối tứ cực ........................................................................... 29 1.3.1.3. Kĩ thuật thời gian bay (Time of Flight - TOF) .................................. 30 1.3.2. Ứng dụng LCMS-IT-TOF trong nghiên cứu lipid phân cực ................. 31 CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................... 33 2.1. Đối tượng nghiên cứu ....................................................................................... 33 2.2. Phương pháp nghiên cứu................................................................................. 39 2.2.1. Phương pháp thu và bảo quản mẫu ........................................................ 39 iv 2.2.2. Phương pháp phân lập, chiết tách lipid, axit béo ................................... 39 2.2.2.1. Phương pháp chiết tách và xác định hàm lượng lipid tổng .............. 39 2.2.2.2. Phương pháp phân tích thành phần và hàm lượng các lớp chất lipid trong lipid tổng ............................................................................................... 39 2.2.2.3. Phương pháp phân tích thành phần và hàm lượng các axit béo ...... 40 2.2.3. Phương pháp phân tích cấu tử chính ...................................................... 40 2.2.4. Phương pháp xác định các dạng phân tử lipid phân cực ....................... 40 2.2.5. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học .............................................. 41 2.2.5.1. Hoạt tính bẫy gốc tự do ..................................................................... 41 2.2.5.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định ............................................... 41 2.2.5.3. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư ...................................................... 42 2.2.5.4. Hoạt tính kháng viêm ........................................................................ 42 CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM ............................................................................. 43 3.1. Chiết tách và xác định hàm lượng lipid tổng ................................................ 43 3.2. Xác định thành phần và hàm lượng các axit béo .......................................... 44 3.3. Xác định thành phần và hàm lượng các lớp chất trong lipid tổng .............. 44 3.4. Xác định các dạng phân tử lipid phân cực .................................................... 45 3.4.1. Xác định các nhóm chất trong từng phân lớp lipid phân cực ................ 46 3.4.2. Xác định các dạng phân tử của phân lớp phospholipid ......................... 46 3.4.2.1. Dạng phân tử phosphatic acid (PA) ................................................. 46 3.4.2.2. Dạng phân tử phosphatidylglycerol (PG) ......................................... 47 3.4.2.3. Dạng phân tử phosphatidylcholine (PC) .......................................... 49 3.4.2.4. Dạng phosphatidyl inositol (PI) ........................................................ 51 3.4.3. Xác định các dạng phân tử của phân lớp glycolipid ............................... 53 3.4.3.1. Dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) .................... 53 3.4.3.2. Dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol (DGDG) .......................... 55 3.4.3.3. Dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol (SQDG) .................... 57 3.4.4. Xác định các dạng phân tử của phân lớp betaine lipid .......................... 60 3.4.4.1. Dạng phân tử diacylglyceryl-N,N,N-trimethylhomoserine (DGTS) . 60 3.4.4.2. Dạng phân tử diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N-trimethyl-beta- alanine (DGTA) .............................................................................................. 64 3.5. Xác định hoạt tính sinh học của các phân đoạn lipid ................................... 67 v 3.5.1. Hoạt tính bẫy gốc tự do ............................................................................ 67 3.5.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .................................................... 68 3.5.3. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư ............................................................. 69 3.5.4. Hoạt tính kháng viêm ............................................................................... 70 CHƯƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ......................................................... 73 4.1. Nghiên cứu sàng lọc lipid và axit béo của rong biển ..................................... 73 4.1.1. Hàm lượng lipid tổng và các lớp chất lipid ............................................. 73 4.1.2. Thành phần và hàm lượng các axit béo .................................................. 80 4.1.2.1. Thành phần và hàm lượng các axit béo của ngành rong Đỏ ............ 80 4.1.2.2. Thành phần và hàm lượng các axit béo của ngành rong Nâu .......... 83 4.1.2.3. Thành phần và hàm lượng các axit béo của ngành rong Lục ........... 85 4.1.3. Ứng dụng dữ liệu axit béo trong phân loại hoá học (Chemotaxonomy) đối với các ngành rong biển Việt Nam .............................................................. 88 4.2. Xác định các dạng phân tử lipid phân cực của rong Nâu Lobophora sp. ... 93 4.2.1. Xác định các dạng phân tử phospholipid ................................................ 93 4.2.1.1. Xác định các dạng phân tử phosphatic acid ..................................... 93 4.2.1.2. Xác định các dạng phân tử phosphatidylglycerol ............................. 94 4.2.1.3. Xác định các dạng phân tử phosphatidylcholine .............................. 97 4.2.1.4. Xác định các dạng phân tử phosphatidyl inositol ............................. 99 4.2.2. Xác định các dạng phân tử glycolipid ................................................... 101 4.2.2.1. Xác định các dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol ............ 101 4.2.2.2. Xác định các dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol .................. 103 4.2.2.3. Xác định các dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol ........... 104 4.2.3. Xác định các dạng phân tử betaine lipid ............................................... 107 4.2.3.1. Xác định các dạng phân tử diacylglyceryl-N,N,N- trimethylhomoserine ..................................................................................... 107 4.2.3.2. Xác định các dạng phân tử diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N- trimethyl-beta-alanine .................................................................................. 109 4.3. Xác định các dạng phân tử lipid phân cực của rong Lục Halimeda incrasata Lamx. ....................................................................................... ... ssay Methods in Natural Product research and Drug development, Kluwer AcadamicPublishers, 1998, USA. 93. Vanden Berghe D.A., Vlietinck A.J., Methods in Plant Biochemistry: Screening Methods for Antibacterial and Antiviral Agentsfrom Higher Plants, Academic Press, London, 1991, pp. 47–69. 94. Brand-Williams, W., Cuvelier, M. E. and Berset C, Use of a Free Radical Method to Evaluate Antioxidant Activity, Lebensm.-Wiss, Technol., 1995, 28: pp. 25-30. 146 95. Kumar, G.P., Navyaa, K., Ramya, E.M., Venkataramana, M., Anand, T., Anilakumar, K.R., DNA damage protecting and free radical scavenging properties of Terminalia arjuna bark in PC-12 cells and plasmid DNA, Free Rad. Antioxid, 2013, 3: 35-3. 96. Shela G., Olga, M. B., Elena, K., Antonin, L., Milan, C., Nuria, G. M., Ratiporn, H., Yong- Seo, P., Soon-Teck, J., and Simon, T, Bioactive compounds and antioxidant potential in fresh and dried Jaffa sweeties, a new kind of citrus fruit, J. Nutri. Biolchem., 2003, 14, pp.154- 159. 97. Smith, R. C., Reeves, J. C., Dage, R. C., and Schnettler, R. A., Biochem, Pharmacol., 1987, 36, p.1457. 98. Monks A, Scudiero D, Skehan P, Shoemaker R, Paull K, Vistica D, Hose C, Langley J, Cronise P, Vaigro-Wolff A, Gray-Goodrich M, Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines, Journal of the National Cancer Institute, 1991, 83:757-766. 99. Hughes JP, Rees S, Kalindjian SB, Philpott KL, Principles of early drug discovery, British journal of pharmacology, 2011, 162(6):1239-1249. 100. Shoemaker RH, Scudiero DA, Melillo G, Currens MJ, Monks AP, Rabow AA, Covell DG, Sausville EA, Application of high-throughput, molecular-targeted screening to anticancer drug discovery, Current topics in medicinal chemistry, 2002, 2(3), pp. 229-246. 101. Skehan P, Storeng R, Scudiero D, Monks A, McMahon J, Vistica D, Warren JT, Bokesch H, Kenney S, Boyd MR, New colorimetric cytotoxic assay for anticancer-drug screening, Journal of the National Cancer Institute, 1990, 82(13), pp.1107-1112. 102. Tseng C. K., Common Seaweeds of China, Scien. press, China, 1993, 316 p. 103. Loban C. S., Harrison P. J., Seaweed Ecology and Physiology, UK, Cambridge Univ. Press, London, 1994, pp.1-10. 104. Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thanh Hòa, Nguyễn Thị Nguyệt, Đàm Đức Tiến, Đoàn Lan Phương, Phạm Quốc Long, Khảo sát hàm lượng lipid và thành phần các acid béo của rong biển chi Hypnea, Tạp chí Hóa học, 2013, Tập 51, Số 6ABC, tr 49-53. 105. Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thị Nguyệt, Vũ Thị Oanh, Đàm Đức Tiến, Đoàn Lan Phương, Phạm Quốc Long, Hàm lượng lipid và 147 thành phần các axit béo của một số loài rong biển khu vực Cồn Cỏ, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, 2016, Tập 54, số 2C, tr 493-501. 106. Berge JP, Barnathan G, Fatty acids from lipids of marine organisms: Molecular biodiversity, roles as biomarkers, biologically active compounds, and economical aspects, Mar. Biotech. I Adv, Biochem, 2005, 96: 49-125. 107. Vaskovsky VE, Khotimchenko SV, Xia B, Polar lipids and fatty acids of some marine macrophytes from the yellow sea, Phytochem, 1996, 42: 1347–1356. 108. Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thị Hương Liên, Nguyễn Văn Trung, Đàm Đức Tiến, A. V. Skiptsova, A. B. Imbs, Phạm Quốc Long, Bước đầu khảo sát một số điều kiện sinh trưởng và phát triển của rong biển Gracilaria vermiculophylla, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, 2012, Tập 50, số 3A, 320-325. 109. Bigogno, C., Khozin-Goldberg, I., Boussiba, S., Vonshak, A. & Cohen Z, Lipid and fatty acid composition of the greenoleaginous alga Parietochloris incisa, the richest plant source of arachidonic acid, Phytochemistry, 2002, 60:497–503. 110. Kalu Kapuge Asanka Sanjeewa, Ilekuttige Priyan Shanura Fernando, Kalpa W. Samarakoon, Hetti Handi Chaminda Lakmal, Eun-A Kim, O-Nam Kwon, Matharage Gayani Dilshara, Joon-Baek Lee, You-Jin Jeon, Anti- inflammatory and anti-cancer activities of sterol rich fraction of cultured marine microalga Nannochloropsis oculata, Algae, 2016, 31(3): 277-287 111. Rita Aldini, Matteo Micucci, Monica Cevenini, Romana Fato, Christian Bergamini, Cristina Nanni, Massimiliano Cont, Cecilia Camborata, Silvia Spinozzi, Marco Montagnani, Giulia Roda, Antonia D'Errico- Grigioni, Francesca Rosini, Aldo Roda, Giuseppe Mazzella, Alberto Chiarini, and Roberta Budriesi, Antiinflammatory Effect of Phytosterols in Experimental Murine Colitis, Model: Prevention, Induction, Remission Study, PLoS One.; 2014, 9(9): e108112. 112. Gaubert J, Payri CE, Vieira C, Solanki H, Thomas OP, High metabolic variation for seaweeds in response to environmental changes: a case study of the brown algae Lobophora in coral reefs., Sci, 2019, Rep 9: 993. 113. Kumari P, Bijo AJ, Mantri AV, Reddy CRK, Jha B, Fatty acid profiling of tropical marine macroalgae: an analysis from chemotaxonomic and nutritional perspectives, Phytochemistry, 2013, 86: 44-56. 148 114. Verma P, Kumar M, Mishra G, Sahoo D, Multivariate Analysis of Fatty Acid and Biochemical Constitutes of Seaweeds to characterize their potential as Bioresource for Biofuel and Fine Chemicals, BioTechnol, 2017, 226:132-144. 115. Goncharova S. N., Sanina N. M., E. Y. Kostetsky, Role of lipids in molecular thermoadaptation mechanisms of seagrass Zostera marina, Biochemical Society Transactions., 2000, Volume 28, part 6, pp.887-890. 116. Kayama, M., Araki, S., Sato, S., Lipids of marine plants. In: Ackman, R.G. (Ed.), Marine Biogenic Lipids, Fats and Oil. CRC Press Inc, 1989, pp.3-48. 117. Dembitsky V.M., Pechenkina-Shubina E.E., Rozentsvet O.A., Glycolipids and fatty acids of some seaweeds and marine grasses from black sea, Phytochemistry, 1991, 30, pp. 2279–2283. 118. Thompson, G.A., Lipids and membrane function in green algae, Biochim. Biophys, 1996, Acta 1302, pp.17–45. 119. Gupta A. K., Ratherme M. A., Kumar J. A., Artocarpus lakoocha Roxb. and Artocarpus heterophyllus Lam. flowers: new sources of bioactive compounds, Plants, 2020, vol. 9, no. 10, p. 1329. 120. Plouguerne E., Gama B. A. P. Da, Pereira R. C., and Barreto-Bergter E., Glycolipids from seaweeds and their potential biotechnological applications, Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2014, vol. 4, pp. 1–5. 121. Blunt J. W., Copp B. R., Keyzers R. A., Munro M. H. G., and Prinsep M. R., Marine natural products, Natural Product Reports, 2016, vol.33, pp. 382–431. 122. ElBaz F.K., ElBaroty G.S., AbdElBaky H.H., AbdEl Salam O.I., and Ibrahim E. A., Structural characterization and biological activity of sulfolipids from selected marine algae, Grasas y Aceites, 2013, vol. 64, pp. 561–571. 123. Erwan Plouguerné, Lauro M. de Souza, Guilherme L. Sassaki, Jéssica Figueiredo Cavalcanti, Maria Teresa Villela Romanos, Bernardo A. P. da Gama, Renato Crespo Pereira, and Eliana Barreto-Bergter, Antiviral Sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) from the Brazilian Brown Seaweed Sargassum vulgare, Mar Drugs, 2013, 11(11): 4628–4640. 124. Eichenberger W. & Hofmann M., Metabolism and distribution of betaine lipids in algae. In Metabolism, Structure and Utilization of Plant Lipids, Centre National P6dagogique, Tunisia, 1992, 18-21. 149 125. Eichenberger w., Araki S. & Mollek D.G., Survey on the occurrence of betaine and phospholipids in brown algae (Phaeophyceae), Phytochemistry, 1993, No. 34, pp. 1323-1333. 126. Katharina Kunzler and Waldemar Eichenberger, Betaine lipids and zwitterionic phospholipids in plants and fungi, Department of Chemistry and Biochemistry, University of Bern, Freiestrasse 3, 1997, 3012 Bern, 883-892. 127. La Guardia M., Giammanco S., Di Majo D., Tabacchi G., Tripoli E. & Giammanco M., Omega 3 fatty acids: biological activity and effects on human health, Panminerva Med., 2005, No 47, pp. 245–257. 128. Calder PC, Yaqoob P., Omega-3 polyunsaturated fatty acids and human health outcomes, Biofactors, 2009, No. 35(3), pp. 266-272. 129. El Gamal A. A., Biological importance of marine algae, Saudi Pharm. J., 2010, No. 18, pp. 1-25. 130. Harwood, J.L., Membrane Lipids in Algae. In: Siegenthaler, P.- A., Murata, N. (Eds.), Lipids in photosynthesis: Structure, Function and Genetics. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998, pp. 53– 64. 131. Dembitsky, V. M. & Rezanka, T., Distribution of acteylenic acids and polar lipids in some aquatic bryophytes, Phytochem., 1995, No. 40, pp. 93–97. 132. Mai S., Saki K., Hisanori T., Toshihide S., Masaru K., K., Kayo S., Tomohiro R., Hiroshi K., Hiroshi S., Satoshi S., Arachidonic Acid and Cerebral Ischemia Risk: A Systematic Review of Observational Studies, Cerebrovasc Dis Extra, 2014, 4:198–211 DOI: 10.1159. 133. Khozin-Goldberg I, Cohen Z, The effect of phosphate starvation on the lipid and fatty acid composition of the fresh water eustigmatophyte Monodus subterraneus, Phytochemistry, 2006, 67:696–701. 134. Victor E. Vaskovsky, Svetlana V. Khotimchenko, Bangmei Xia and Li Hefang, Polar lipid and fatty acids of some marine macrophytes from the Yellow Sea, Phytochemistry, 1996, Vol 42, No. 5, pp. 1347-1356. 135. Jeffrey D. Leblond, Aaron S. Dahmen1, Vernon J. Dodson1 and Jeremy L. Dahmen, Characterization of the Betaine Lipids, Diacyl-glyceryl-N,N,N- trimethylhomoserine (DGTS) and Diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N- trimethyl-β- alanine (DGTA), in Brown- and Green-Pigmented Raphidophytes Algological Studies, 2013, p. 17–28. 150 136. Bang, H. O.; Dyerberg J.; Nielsen A. B., , Plasma lipid and lipoprotein pattern in Greenlandic West-coast Eskimos, Lancet, 1971, 1143–1145. 137. Alvin Berger, Polar Lipids- Phospholipids and Glycolipids - An Enhanced Omega-3 Structure, 2014, pp. 1-9. 138. Cantillo-Ciau Z, Moo-Puc R, Quijano L, Freile-Pelegrı ´n Y, The tropical brown alga Lobophora variegata: a source of antiprotozoal compounds, Mar Drugs 8, 2010, pp.1292–1304. 139. Slattery M, Lesser MP, Allelopathy in the tropical alga Lobophora variegata (Phaeophyceae): mechanistic basis for a phase shift on mesophotic coral reefs?, J Phycol 50, 2014, pp:493–505. 140. Prabhasankar, P., Ganesan, P., Bhaskar, N., Hirose, A., Stephen, N., Gowda, L. R., Hosokawa, M., & Miyashita, K., Edible Japanese seaweed, Wakame (Undaria pinnatifida) as an ingredient in pasta: Chemical, functional and structural evaluation, Food Chemistry, 2009, 115, 501–508. 141. Sugimura, R., Suda, M., Sho, A., Takahashi, T., Sashima, T., Abe, M., Hosokawa, M., & Miyashita, K., Stability of fucoxanthin in dried Undaria pinnatifida (Wakame) and baked products (scone) containing Wakame powder, Food Science and Technology Research, 2012, 18, 687–693. 142. Barry S.C., Frazer T.K., Jacoby C.A., Production and carbonate dynamics of Halimeda incrassata (Ellis) Lamourou altered by Thalassia testudinum Banks and Soland ex Konig, Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 2013, 444, 73-80. 151 PHỤ LỤC
File đính kèm:
- luan_an_nghien_cuu_thanh_phan_va_hoat_tinh_sinh_hoc_cua_lipi.pdf
- Đóng góp mới LA (TA-TV).doc
- Tóm tắt luận án tiếng anh.pdf
- Tóm tắt luận án tiếng việt.pdf
- Trang thông tin đóng góp mới.pdf
- Trích yếu luận án.pdf