Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào ung thư cây đại bi - Blumea Balsamifera (L.) DC. và cây ngải cứu - Artemisia Vulgaris L. thuộc họ Cúc - Asteraceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC 
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
----------------------------- 
LÊ THỊ THÚY HẰNG 
 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY 
ĐỘC TẾ BÀO UNG THƯ CÂY ĐẠI BI - BLUMEA BALSAMIFERA 
(L.) DC. VÀ CÂY NGẢI CỨU - ARTEMISIA VULGARIS L. 
THUỘC HỌ CÚC -ASTERACEAE 
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC 
Hà Nội – 2021 
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC 
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
----------------------------- 
LÊ THỊ THÚY HẰNG 
 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY 
ĐỘC TẾ BÀO UNG THƯ CÂY ĐẠI BI - BLUMEA BALSAMIFERA 
(L.) DC. VÀ CÂY NGẢI CỨU - ARTEMISIA VULGARIS L. 
THUỘC HỌ CÚC -ASTERACEAE 
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ 
Mã số: 9. 44. 01. 14 
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC 
 NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 
1. TS. Nguyễn Văn Thanh 
2. TS. Nguyễn Xuân Cường 
Hà Nội – 2021
LỜI CAM ĐOAN 
Tôi xin cam đoan: 
 Luận án này là công trình nghiên cứu của tôi dưới sự hướng dẫn khoa học của 
TS. Nguyễn Văn Thanh và TS. Nguyễn Xuân Cường 
Các số liệu, kết quả trong luận án là trung thực và chưa được công bố trong 
bất kỳ công trình nào khác. 
Hà Nội, ngày tháng năm 2021 
 Tác giả luận án 
 Lê Thị Thúy Hằng 
LỜI CẢM ƠN 
Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học 
và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được nhiều sự 
giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn bè và gia đình. 
Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc nhất tới TS. Nguyễn Văn Thanh và TS. Nguyễn 
Xuân Cường - những người Thầy đã tận tâm hướng dẫn khoa học, động viên, khích lệ 
và tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất cho tôi trong suốt thời gian thực hiện luận án. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Học viện Khoa học và Công nghệ đã 
quan tâm giúp đỡ và đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập 
và hoàn thành luận án. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán bộ 
của Viện đã quan tâm giúp đỡ và đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá 
trình học tập và nghiên cứu. 
Tôi xin chân thành cảm ơn tập thể Phòng Dược liệu biển, Phòng Hoạt chất sinh 
học - Viện Hóa sinh biển, đặc biệt tôi xin cảm ơn TS. Nguyễn Hoài Nam, TS. Trần Hồng 
Quang, TS. Nguyễn Phương Thảo, Ths. Phạm Thanh Bình đã giành cho tôi những lời 
khuyên bổ ích và những góp ý quý báu trong việc thực hiện và hoàn thiện luận án. 
Tôi xin chân thành cảm ơn tới Lãnh đạo Trường Đại học Tài Nguyên và Môi 
Trường Hà Nội cùng tập thể các đồng nghiệp khoa Khoa học Đại cương, đặc biệt là quý 
thầy cô bộ môn Hóa Học đã ủng hộ, tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian 
làm nghiên cứu sinh. 
Tôi xin chân thành cảm ơn sự hỗ trợ từ đề tài: “Nghiên cứu áp dụng phương 
pháp fingerprint trong xác định thành phần thực phẩm chức năng” - Mã số: 
VAST.TĐ.TP.05/16-18 và “Nghiên cứu sử dụng các chất/nhóm chất chìa khóa có nguồn 
gốc từ dược liệu phục vụ xác định dược liệu kém chất lượng”- Mã số: 
VAST.TĐNDTP.05/19-21. 
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình, bố 
mẹ, anh chị em hai bên gia đình, bạn bè và những người thân, đặc biệt là chồng và các 
con đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện cho tôi 
hoàn thành quá trình học tập và nghiên cứu này. 
Xin trân trọng cảm ơn! 
 Tác giả 
 Lê Thị Thúy Hằng 
 MỤC LỤC 
MỤC LỤC .................................................................................................................. 5 
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT....................................................................... 8 
DANH MỤC CÁC BẢNG ...................................................................................... 10 
DANH MỤC CÁC HÌNH ....................................................................................... 12 
ĐẶT VẤN ĐỀ ............................................................................................................ 1 
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU ........................... 4 
1.1. Sơ lược về các đối tượng nghiên cứu ............................................................... 4 
1.2. Tổng quan về cây đại bi - Blumea balsamifera (L.) DC................................... 4 
1.2.1. Đặc điểm thực vật của cây đại bi – B. balsamifera (L.) DC. ..................... 4 
1.2.2. Nghiên cứu về thành phần hóa học cây đại bi - B. balsamifera (L.) DC. .. 6 
1.2.3. Nghiên cứu về hoạt tính sinh học của cây đại bi – B. balsamifera (L.) 
DC. ........................................................................................................... 14 
1.3. Tổng quan về cây ngải cứu - Artemisia vulgaris ............................................ 19 
1.3.1. Đặc điểm thực vật của cây ngải cứu A. vulgaris L .................................. 19 
1.3.2. Nghiên cứu về thành phần hóa học trong cây ngải cứu - A. vulgaris ...... 20 
1.3.3. Nghiên cứu về hoạt tính sinh học của cây ngải cứu - A. vulgaris ............ 28 
CHƯƠNG II: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................. 31 
2.1. Mẫu thực vật ................................................................................................... 31 
2.2. Các phương pháp nghiên cứu ......................................................................... 32 
2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp chất ......................................................... 32 
2.2.2. Các phương pháp xác định cấu trúc ......................................................... 33 
2.2.3. Phương pháp thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào .................................. 33 
2.3. Phân lập các hợp chất ..................................................................................... 35 
2.3.1. Phân lập các hợp chất từ cây đại bi – B. balsamifera ............................... 35 
2.3.2. Phân lập các hợp chất từ cây ngải cứu A. vulgaris .................................. 41 
2.4. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được ................... 42 
2.4.1. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ cây đại bi – 
B. balsamifera .......................................................................................... 42 
2.4.2. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ cây ngải cứu 
A. vulgaris ................................................................................................ 44 
2.5. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được ........... 46 
2.5.1. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư của các hợp chất phân lập từ 
cây đại bi – B. balsamifera ...................................................................... 46 
CHƯƠNG III. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ............................................................. 50 
3.1. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ cây đại bi - B. balsamifera......... 50 
3.1.1. Hợp chất BB1: Balsamiferoside A (Hợp chất mới) ................................. 50 
3.1.2. Hợp chất BB2: Balsamiferoside B (Hợp chất mới) ................................. 54 
3.1.3. Hợp chất BB3: Balsamiferine K (Hợp chất mới) ..................................... 59 
3.1.4. Hợp chất BB4: Isohemiphloin .................................................................. 65 
3.1.5. Hợp chất BB5: ( )-Angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside ............... 67 
3.1.6. Hợp chất BB6: (1S,2R,4S)-borneol -D-glucopyranoside ..................... 70 
3.1.7. Hợp chất BB7: 1,4,7 -trihydroxyeudesmane ...................................... 73 
3.1.8. Hợp chất BB8: 6,15 -epoxy-1,4-dihydroxyeudesmane ...................... 75 
3.1.9. Hợp chất BB9: Blumeanen J .................................................................... 77 
3.1.10. Tổng hợp kết quả xác định cấu trúc các hợp chất từ cây Đại bi – B. 
balsamifera ............................................................................................... 80 
3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ cây ngải cứu A. vulgaris ............ 81 
3.2.1. Hợp chất AV1: Vulgarolide A (Hợp chất mới) ........................................ 81 
3.2.2. Hợp chất AV2: Vulgarolide B (Hợp chất mới) ........................................ 88 
3.2.3. Hợp chất AV3: Dihydrosyringin .............................................................. 94 
3.2.4. Hợp chất AV4: Coniferin ......................................................................... 96 
3.2.5. Hợp chất AV5: Turpenionoside A ........................................................... 98 
3.2.6. Hợp chất AV6: (6S,9R)-roseoside ......................................................... 101 
3.2.7. Hợp chất AV7: Corchoionoside C ......................................................... 103 
3.2.8. Hợp chất AV8: Pinoresinol glucoside .................................................... 106 
3.2.9. Hợp chất AV9: eucommin A .................................................................. 107 
3.2.10. Hợp chất AV10: Syringaresinol glucoside ........................................... 110 
3.2.11. Tổng hợp kết quả xác định cấu trúc các hợp chất từ cây ngải cứu – A. 
vulgaris .................................................................................................. 111 
3.3. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được ............................ 113 
3.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư của các hợp chất phân lập từ cây đại bi 
– B. balsamifera ..................................................................................... 113 
3.3.2. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư của các hợp chất phân lập từ cây ngải 
cứu – A. vulgaris .................................................................................... 113 
TÍNH MỚI CỦA LUẬN ÁN ................................................................................ 115 
KẾT LUẬN ............................................................................................................ 116 
KIẾN NGHỊ ........................................................................................................... 117 
DANH MỤC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ ....................................................... 118 
LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN ................................................................................ 118 
TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................... 119 
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 
HepG2: Tế bào ung thư gan 
SK-Mel-2: Tế bào ung thư da 
LNCaP: Tế bào ung thư tiền liệt tuyến 
MCF-7: Tế bào ung thư vú 
AGS: Tế bào ung thư dạ dày 
HeLa: Tế bào ung thư cổ tử cung 
CHCl3: Dichloromethane 
EtOAc: Ethylacetate 
KB: Tế bào ung thư biểu mô khoang miệng 
NCl-H187: Tế bào ung thư phổi 
TLC: Sắc ký lớp mỏng 
CC: Sắc ký cột 
MPLC: Sắc ký lỏng trung áp 
HPLC: Sắc ký lỏng hiệu năng cao 
HMBC: Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết 
HR-ESI-MS: Phổ khối lượng phân giải cao phun mù điện tử 
HSQC: Phổ tương tác dị hạt nhân qua 1 liên kết 
1H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 
13C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 
DM: Dichloromethane/methanol ... ochemistry, 1979, 18(10), 1591-1611. 
[54] J.A. Marco, J.F. Sanz, P. del Hierro. Two eudesmane acids from Artemisia 
vulgaris. Phytochemistry, 1991, 30(7), 2403-2404. 
[55] S.-J. Lee, H.-Y. Chung, C.G.A. Maier, A.R. Wood, R.A. Dixon, T.J. Mabry. 
Estrogenic Flavonoids from Artemisia vulgaris L. J. Agric. Food. Chem., 1998, 
46(8), 3325-3329. 
[56] A. Carnat, A. Heitz, D. Fraisse, A.P. Carnat, J.L. Lamaison. Major 
dicaffeoylquinic acids from Artemisia vulgaris. Fitoterapia, 2000, 71(5), 587-
589. 
[57] S. Lee, H.-Y. Chung, I.-K. Lee, S.U. Oh, I.D. Yoo. Phenolics with Inhibitory 
Activity on Mouse Brain Monoamine Oxidase (MAO) from Whole Parts of 
Artemisia vulgaris L (Mugwort). Food Sci. Biotechnol., 2000, 9, 179-182. 
[58] S. Ravi, Lakshmanan, A J. Phytoconstituents of Artemisia vulcaris. Indian J. 
Chem., 2001, 40B, 443-444. 
[59] C.Y. Ragasa, J.P. de Jesus, M.J. Apuada, J.A. Rideout. A new sesquiterpene from 
Artemisia vulgaris. J. Nat. Med., 2008, 62(4), 461-463. 
125 
[60] G.M. Natividad, K.J. Broadley, B. Kariuki, E.J. Kidd, W.R. Ford, C. Simons. 
Actions of Artemisia vulgaris extracts and isolated sesquiterpene lactones against 
receptors mediating contraction of guinea pig ileum and trachea. J. 
Ethnopharmacol., 2011, 137(1), 808-816. 
[61] T. Van Nguyen Thien, L.T.K. Tran, N.T.T. Nhu, T.P. Duc, L.T.M. Do, D.D. Tu, 
P.P.N. Kim, Q.T. That. A New Eudesmane-Type Sesquiterpene from the Leaves 
of Artemisia vulgaris. Chem. Nat. Compd., 2018, 54(1), 66-68. 
[62] A.M. Omar, D.F. Dibwe, A.M. Tawila, S. Sun, M.J. Kim, S. Awale. Chemical 
constituents from Artemisia vulgaris and their antiausterity activities against the 
PANC-1 human pancreatic cancer cell line. Nat. Prod. Res., 2019, 1-7. 
[63] S.-J. Lee, H.-Y. Chung, I.-K. Lee, I.-D. Yoo. Isolation and Identification of 
Flavonoids from Ethanol Extracts of Artemisia vulgaris and Their Antioxidant 
Activity. Korean J. Food Sci. Tech., 1999, 31(3), 815-822. 
[64] S.J. Lee, H.Y. Chung, I.K. Lee, S.U. Oh, I.D. Yoo. Phenolics with Inhibitory 
Activity on Mouse Brain Monoamine Oxidase (MAO) from Whole Parts of 
Artemisia vulgaris L (Mugwort). Food Sci. Biotechnol., 2000, 9(3), 179-182. 
[65] G. Kumararaja, R. Sundaraganapathy, I. Constantine, V. Vijayalakshmi, S. 
Rahim, A. Fuzail. Comparative studies on synthesized silver nanoparticles using 
Artemisia vulgaris Linn., and Cinnamomum zeylanicum Nees., for their 
antifungal activity. J. Pharm. Sci. Res., 2019, 11(7), 2558-2565. 
[66] M.M. Shahrzad Zamanai Taghizadeh Rabe, Ali Ahi, and Seyed Ahmad Emami. 
Antiproliferative eʃects of extracts from Iranian Artemisia species on cancer cell 
lines. Pharm. Biol, 2011, 49, 962-969. 
[67] S. Gairola, M. Maithani, V. Gupta, P. Bansal, P. Ghaiye. Pharmacological 
potential and chemical constituents of Artemisia vulgaris. J. Pharm. Res. Clin. 
Prac., 20011, 1(1), 82-87. 
[68] M. Radović Jakovljević, D. Grujičić, M. Živanović, M. Stanković, A. Ćirić, P. 
Djurdjević, Ž. Todorović, S. Živančević-Simonović, O. Mihaljević, O. Milošević-
Djordjević. Ethyl Acetate Extracts of Two Artemisia Species: Analyses of 
126 
Phenolic Profile and Anticancer Activities Against SW-480 Colon Cancer Cells. 
Nat. Prod. Commun., 2019, 14(5), 1934578X19843011. 
[69] M. Kuna, H. Zafar, B. Ujjwal, Pratibha, N. Gaurav. Antioxidant analysis of 
essential oils, methanolic extracts of Artemisia vulgaris. Inter. J. Agr. Sci. 2018, 
10(7), 5710-5713. 
[70] S. Munda, S.K. Pandey, S. Dutta, J. Baruah, M. Lal. Antioxidant Activity, 
Antibacterial Activity and Chemical Composition of Essential Oil of Artemisia 
vulgaris L. Leaves from Northeast India. J. Ess. Oil Bear. Plants, 2019, 22(2), 
368-379. 
[71] B.P. Pandey, R. Thapa, A. Upreti. Chemical composition, antioxidant and 
antibacterial activities of essential oil and methanol extract of Artemisia vulgaris 
and Gaultheria fragrantissima collected from Nepal. Asian Pac. J. Trop. Med., 
2017, 10(10), 952-959. 
[72] D. Melguizo-Melguizo, E. Diaz-de-Cerio, R. Quirantes-Piné, J. Švarc-Gajić, A. 
Segura-Carretero. The potential of Artemisia vulgaris leaves as a source of 
antioxidant phenolic compounds. J. Funct. Foods, 2014, 10, 192-200. 
[73] N.A. Alkhafaji, A.H. Abd. Effects of flavonoids extracted from Artemisia 
vulgaris on induced hyperuricemia in mice. World J. Pharm. Pharm. Sci., 2019, 
8(1), 85-97. 
[74] A. Caner, M. Döşkaya, A. Değirmenci, H. Can, S. Baykan, A. Uner, G. Başdemir, 
U. Zeybek, Y. Gürüz. Comparison of the effects of Artemisia vulgaris and 
Artemisia absinthium growing in western Anatolia against trichinellosis 
(Trichinella spiralis) in rats. Exp. Parasitol., 2008, 119(1), 173-179. 
[75] X.T. Tigno, F. de Guzman, A.M. Flora. Phytochemical analysis and 
hemodynamic actions of Artemisia vulgaris L. Clin. Hemorheol. Microcirc., 
2000, 23(2-4), 167-175. 
[76] A.U. Khan, A.H. Gilani. Antispasmodic and bronchodilator activities of 
Artemisia vulgaris are mediated through dual blockade of muscarinic receptors 
and calcium influx. J. Ethnopharmacol., 2009, 126(3), 480-486. 
127 
[77] Z. Jiang, X. Guo, K. Zhang, G. Sekaran, B. Cao, Q. Zhao, S. Zhang, G.M. Kirby, 
X. Zhang. The Essential Oils and Eucalyptol From Artemisia vulgaris L. Prevent 
Acetaminophen-Induced Liver Injury by Activating Nrf2-Keap1 and Enhancing 
APAP Clearance Through Non-Toxic Metabolic Pathway. Front. Pharmacol., 
2019, 10, 782. 
[78] G.S. Bamunuarachchi, W.D. Ratnasooriya, S. Premakumara, P.V. Udagama. 
Artemisia vulgaris L. ethanolic leaf extract reverses 
thrombocytopenia/thrombocytosis and averts end-stage disease of experimental 
severe Plasmodium berghei murine malaria. J. Vector Borne Dis., 2014, 51(4), 
286-293. 
[79] G.S. Bamunuarachchi, W.D. Ratnasooriya, S. Premakumara, P.V. Udagama. 
Antimalarial properties of Artemisia vulgaris L. ethanolic leaf extract in a 
Plasmodium berghei murine malaria model. J. Vector Borne Dis., 2013, 50(4), 
278-284. 
[80] A. Shaik, R.S. Kanhere, R. Cuddapah, K.S. Nelson, P.R. Vara, S. Sibyala. 
Antifertility activity of Artemisia vulgaris leaves on female Wistar rats. Chin. J. 
Nat. Med., 2014, 12(3), 180-185. 
[81] H.T.T. Nguyen, H.T. Nguyen, M.Z. Islam, T. Obi, P. Pothinuch, P.P.K. Zar, D.X. 
Hou, T. Van Nguyen, T.M. Nguyen, C. Van Dao, M. Shiraishi, A. Miyamoto. 
Pharmacological characteristics of Artemisia vulgaris L. in isolated porcine 
basilar artery. J. Ethnopharmaco.l, 2016, 182, 16-26. 
[82] J. Kitajima, T. Ishikawa, A. Urabe, M. Satoh. Monoterpenoids and their 
glycosides from the leaf of thyme. Phytochemistry, 2004, 65(24), 3279-3287. 
[83] T. Fujita, M. Nakayama. Perilloside a, a monoterpene glucoside from Perilla 
frutescens. Phytochemistry, 1992, 31(9), 3265-3267. 
[84] M. Gabant, I. Schmitz-Afonso, J.F. Gallard, J.L. Menou, D. Laurent, C. Debitus, 
A. Al-Mourabit. Sulfated steroids: ptilosteroids A-C and ptilosaponosides A and 
B from the Solomon Islands marine sponge Ptilocaulis spiculifer. J. Nat. Prod., 
2009, 72(4), 760-763. 
128 
[85] J. Kitajima, C. Okamura, T. Ishikawa, Y. Tanaka. Monoterpenoid glycosides of 
Glehnia littoralis root and rhizoma. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46(10), 1595-
1598. 
[86] S. Inoshiri, M. Saiki, H. Kohda, H. Otsuka, K. Yamasaki. Monoterpene 
glucosides from Berchemia racemosa. Phytochemistry, 1988, 27(9), 2869-2871. 
[87] L.S.M. Velozo, B.P. Da Silva, E.M.B. Da Silva, J.P. Parente. Constituents from 
the roots of Bowdichia virgilioides. Fitoterapia, 1999, 70(5), 532-535. 
[88] J. Kitajima, T. Ishikawa. Water-soluble constituents of amomum seed. Chem. 
Pharm. Bull., 2003, 51(7), 890-893. 
[89] T. Guo, S.B. Tan, Y. Wang, J. Chang. Two new monoterpenoid glycosides from 
the fresh rhizome of Tongling White Ginger (Zingiber officinale). Nat. Prod. Res., 
2018, 32(1), 71-76. 
[90] T.V. Sung, B. Steffan, W. Steglich, G. Klebe, G. Adam. Sesquiterpenoids from 
the roots of Homalomena aromatica. Phytochemistry, 1992, 31(10), 3515-3520. 
[91] N. Li, J.J. Chen, J. Zhou. Capitulatin B, a new eudesmane derivative from 
Curculigo capitulata, and revised assignment of 13C NMR data of 6 ,15 -epoxy-
1,4-dihydroxyeudesmane. J. Asian Nat. Prod. Res., 2005, 7(3), 279-282. 
[92] N. Fang, S. Yu, T.J. Mabry, K.A. Abboud, S.H. Simonsen. Terpenoids from 
Ageratina saltillensis. Phytochemistry, 1988, 27(10), 3187-3196. 
[93] K.S. Bora, A. Sharma. The genus Artemisia: a comprehensive review. Pharm. 
Biol., 2011, 49(1), 101-109. 
[94] D. Youssef, A.W. Frahm. Circular dichroism of C-7, C-6 trans-fused guaianolides 
of Centaurea scoparia. Phytochemistry, 1996, 41(4), 1107-1111. 
[95] W. Stöcklin, T.G. Waddell, T.A. Geissman. Circular dichroism and optical 
rotatory dispersion of sesquiterpene lactones. Tetrahedron, 1970, 26(10), 2397-
2409. 
[96] T.G. Waddell, W. Stöcklin, T.A. Geissman. Circular dichroism of sesquiterpene 
lactones. Tetrahedron Lett., 1969, 10(17), 1313-1316. 
129 
[97] A.A. Ahmed, S.A. El-Moghazy, M.A. El-Shanawany, H.F. Abdel-Ghani, J. 
Karchesy, G. Sturtz, K. Dalley, P.W. Pare. Polyol monoterpenes and 
sesquiterpene lactones from the Pacific Northwest plant Artemisia suksdorfii. J. 
Nat. Prod., 2004, 67(10), 1705-1710. 
[98] M. Milbrodt, F. Schröder, W.A. König. 3,4-β-Epoxy-8-deoxycumambrin B, A 
sesquiterpene lactone from Tanacetum parthenium. Phytochemistry, 1997, 44(3), 
471-474. 
[99] N.Q. Anh, T.T. Yen, N.T. Hang, D.H. Anh, P.H. Viet, N.H. Hoang, V. Van Doan, 
P. Van Kiem. Phenolic and lignan compounds from Stixis suaveolens. Vietnam J. 
Chem., 2019, 57(3), 311-317. 
[100] H. Maeda, T. Tsuyama, K. Takabe, H. Kamitakahara, T. Takano. Preparation and 
properties of a coniferin enantiomer. J. Wood Sci., 2019, 65(1), 34. 
[101] Q. Yu, H. Otsuka, E. Hirata, T. Shinzato, Y. Takeda. Turpinionosides A-E : 
Megastigmane Glucosides from Leaves of Turpinia ternata NAKAI. Chem. 
Pharm. Bull., 2002, 50(5), 640-644. 
[102] D.T. Trang, L.T. Huyen, D.T.T. Hang, N.X. Nhiem, P.H. Yen, B.H. Tai, H.L.T. 
Anh, C.V. Minh, P.V. Kiem. Biflavones and megastigmane glycosides from the 
leaves of Antidesma bunius. Vietnam J. Chem., 2016, 54(4), 434-438. 
[103] M. Yoshikawa, H. Shimada, M. Saka, S. Yoshizumi, J. Yamahara, H. Matsuda. 
Medicinalfoodstuffs. V. moroheiya. (1) : absolute stereostructures of 
corchoionosides A, B, and C, histamine release inhibitors from the leaves of 
Vietnamese Corchorus olitorius L. (Tiliaceae). Chem. Pharm. Bull., 1997, 45(3), 
464-469. 
[104] A.C. Casabuono, A.B. Pomillo. Lignans and a stilbene from Festuca argentina. 
Phytochemistry, 1994, 35(2), 479-483. 
[105] T. Deyama, T. Ikawa, S. Nishibe. The constituents of Eucommia ulmoides OLIV. 
II. Isolation and structures of three new lignan glycosides. Chem. Pharm. Bull., 
1985, 33(9), 3651-3657. 
130 
[106] S.-W. Huang, J.-W. Qiao, X. Sun, P.-Y. Gao, L.-Z. Li, Q.-B. Liu, B. Sun, D.-L. 
Wu, S.-J. Song. Secoiridoids and lignans from the leaves of Diospyros kaki 
Thunb. with antioxidant and neuroprotective activities. J. Funct. Foods, 2016, 24, 
183-195.