Luận án Nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của lá cây giá (Excoecaria Agallocha L.) và cây đơn lá đỏ (Excoecaria Cochinchinensis Lour.)
Các loài thuộc chi Excoecaria (họ Euphorbiaceae) hiện khoảng 40 loài đã
được chấp nhận tên khoa học [7], phân bố ở cả châu Phi, châu Á và Tây Bắc Úc [8].
Cho đến nay, chỉ có khoảng 10 loài đã được nghiên cứu thành phần hóa học cũng
như một số đ nh gi hoạt tính sinh học, tuy nhiên, vẫn còn nhiều loài Excoecaria
chưa nhận được hoặc chỉ ít sự chú ý, quan tâm nhiều hơn nữa các nghiên cứu thực4
vật, hóa học và sinh học nên được thực hiện trên những đối tượng này để tìm kiếm
các hoạt chất có hoạt tính tiềm năng.
Cây thực vật rừng ngập mặn thuộc chi Giá - Excoecaria được công bố rộng
rãi nhất là cây Giá (E. agallocha) [2-5], mủ nhựa đã được sử dụng làm chất tẩy rửa
và trong điều trị loét, thấp khớp, phong và tê liệt ở Pakistan. Những lá và mủ nhựa
của cây này đã được sử dụng như một chất độc chỉ thị ở Ấn Độ, New Caledonia và
Malaysia. Vỏ cây của chi Excoecaria đã được áp dụng trong y học Th i Lan như
một phương thuốc hạn chế sự đầy hơi [9]. Gần đây, nhiều sự chú ý đã được tập
trung cho các loài Excoecaria do thể hiện nhiều hoạt tính tốt như khả năng ức chế
các tế bào ung thư và kh ng virus gây ra hội chứng suy giảm miễn dịch mắc phải ở
người (HIV-human immunodeficiency virus) của chúng [1]
197 trang
18/08/2022
6820
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Luận án Nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của lá cây giá (Excoecaria Agallocha L.) và cây đơn lá đỏ (Excoecaria Cochinchinensis Lour.)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của lá cây giá (Excoecaria Agallocha L.) và cây đơn lá đỏ (Excoecaria Cochinchinensis Lour.)
i BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ -------------------------------- Lại Hợp Hiếu NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LÁ CÂY GIÁ (EXCOECARIA AGALLOCHA L.) VÀ CÂY ĐƠN LÁ ĐỎ (EXCOECARIA COCHINCHINENSIS LOUR.) LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội – 2021 ii BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ -------------------------------- Lại Hợp Hiếu NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LÁ CÂY GIÁ (EXCOECARIA AGALLOCHA L.) VÀ CÂY ĐƠN LÁ ĐỎ (EXCOECARIA COCHINCHINENSIS LOUR.) Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 9.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1. PGS. TS. Ngô Đại Quang 2. TS. Nguyễn Văn Thanh Hà Nội – 2021 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự hướng dẫn của PGS. TS. Ngô Đại Quang và TS. Nguyễn Văn Thanh. Các số liệu và kết quả trong luận án là hoàn toàn trung thực và chưa được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Hà Nội, ngày tháng năm 2021 Tác giả luận án L Lại Hợp Hiếu ii LỜI CẢM ƠN Luận án này được hoàn thành tại Viện Hoá sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, với sự hỗ trợ kinh phí của đề tài VAST.ĐTCB 01/16-17 và TĐNDTP.05/19-21. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được nhiều sự giúp đỡ quý báu của các thầy cô giáo, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn bè và gia đình. Tôi xin bảy tỏ lời cảm ơn chân thành và sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng tới PGS. TS. Ngô Đại Quang và TS. Nguyễn Văn Thanh những người thầy đã tận tình hướng dẫn, hết lòng chỉ bảo và tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi trong thời gian làm luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban Lãnh đạo Học viện, Phòng Đào tạo Học viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán bộ của Viện đã quan tâm giúp đỡ và đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu thực hiện luận án này. Tôi xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất sinh học - Viện Hóa Sinh biển và các cộng sự đã tạo điều kiện giúp đỡ và có những lời khuyên bổ ích những góp ý quý báu trong việc thực hiện và hoàn thiện luận án. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình, bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Xin trân trọng cảm ơn! Tác giả Lại Hợp Hiếu iii MỤC LỤC MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1 CHƢƠNG I. TỔNG QUAN ..................................................................................... 3 I.1. Giới thiệu về chi Giá - Excoecaria) ................................................................ 3 I.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Giá - Excoecaria) ....................................... 3 I.1.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Excoecaria .............. 4 I.1.3. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Giá -Excoecaria).......23 I.2. Giới thiệu về các cây Giá (Excoecaria agallocha L.) và Đơn lá đỏ (E. cochinchinensis Lour.) ........................................................................................ 32 I.2.1. Cây Giá (E. agallocha) ......................................................................... 32 I.2.2. Cây Đơn lá đỏ (E. cochinchinensis) .................................................... 34 I.2.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học về cây E. agallocha và E. cochinchinensis ở Việt Nam ............................................. 35 CHƢƠNG II. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................. 37 II.1. Đối tƣợng nghiên cứu .................................................................................. 37 II.1.1. Cây Giá (E. agallocha) ....................................................................... 37 II.1.2. Cây Đơn lá đỏ (E. cochinchinensis) .................................................. 38 II.2. Phƣơng pháp nghiên cứu ............................................................................ 38 II.2.1. Phương pháp ngâm chiết ................................................................... 38 II.2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất ................................................. 39 II.2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất .................... 39 II.2.4. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học ........................................ 40 CHƢƠNG III. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ ................................................. 46 III.1. Phân lập các hợp chất ................................................................................ 46 III.1.1. Phân lập các hợp chất từ cây Giá..................................................... 46 III.1.2. Phân lập các hợp chất từ cây Đơn lá đỏ .......................................... 49 III.1.3. Thông số vật lý và các dữ kiện phổ của các hợp chất đã phân lập . 52 III.2. Kết quả đánh giá hoạt tính sinh học ........................................................ 58 III.2.1. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư của loài Giá ............ 58 III.2.2. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (VSVKĐ) ........ 59 III.2.3. Kết quả thử hoạt tính kháng viêm của loài Đơn lá đỏ .................... 61 CHƢƠNG IV. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ............................................................. 62 iv IV.1. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập đƣợc từ cây Giá .................... 62 IV.1.1. Hợp chất excoecarin L (EA-1, chất mới) ......................................... 62 IV.1.2. Hợp chất excoecarin O (EA-2, chất mới) ......................................... 68 IV.1.3. Hợp chất aquillochin (EA-3) ........................................................... 73 IV.1.4. Hợp chất (+)-(7'S,8R,8'R)-isolariciresinol (EA-4)........................... 75 IV.1.5. Hợp chất (+)-epipinoresinol (EA-5) ................................................. 77 IV.1.6. Hợp chất blumenol A (EA-6) ............................................................ 79 IV.1.7. Hợp chất blumenol B ( EA-7) ........................................................... 80 IV.1.8. Hợp chất kaempferol (EA-8) ............................................................. 82 IV.1.9. Hợp chất methyl gallate (EA-9) ........................................................ 83 IV.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập đƣợc từ cây Đơn lá đỏ ......... 85 IV.2.1. Hợp chất 6α,7α-epoxy-4β,5β,9α,13α-tetrahydroxy-rhamnofola-1,15- dien-3-one 20-O-β-D-glucopyranoside (EC-1, Chất mới) ............................... 85 IV.2.2. Hợp chất venenatin (EC-2) ............................................................... 92 IV.2.3. Hợp chất glochionionol A (EC-3) ..................................................... 94 IV.2.4. Hợp chất (6R,9S)-roseoside (EC-4) .................................................. 96 IV.2.5. Hợp chất isofraxoside (EC-5) ........................................................... 98 IV.2.6. Hợp chất pinoresinol-4'-O-β-D-glucoside (EC-03) .......................... 99 IV.2.7. Hợp chất liriodendrin (EC-7) .......................................................... 101 IV.2.8. Hợp chất rhamnocitrin 3-O-β-D-glucopyranoside (EC-8) ............ 103 IV.2.9. Hợp chất 3-(2-O-β-D-glucopyranosyl-3-hydroxyphenyl) propanoic (EC-9, Hợp chất mới) ..................................................................................... 105 IV.2.10. Hợp chất sinapyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside (EC-10) ..... 110 IV.2.11. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl-benzoate 3-O-α-(4''-methoxy glucuronide) (EC-11) ...................................................................................... 111 III.2.12. Hợp chất 1-phenylethyl 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D- glucopyranosi de (EC-12) ............................................................................... 113 III.2.13. Hợp chất benzyl-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D- glucopyranoside (EC-13) ................................................................................ 115 IV.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập đƣợc ............................. 120 IV.3.1. Tác dụng gây độc đối với các dòng tế bào ung thư của cặn chiết và các hợp chất phân lập ..................................................................................... 120 v IV.3.2. Tác dụng kháng vi sinh vật kiểm định của cặn chiết và các hợp chất phân lập được.................................................................................................. 122 IV.3.3. Tác dụng kháng viêm của các hợp chất phân lập ......................... 122 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .............................................................................. 125 Về nghiên cứu thành phần hóa học ................................................................. 125 Về nghiên cứu hoạt tính sinh học ..................................................................... 125 Kiến nghị ............................................................................................................ 125 DANH MỤC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN ............................................................................................................... 127 TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................... 128 PHỤ LỤC PHỔ CÁC HỢP CHẤT vi DANH MỤC BẢNG Bảng I.1. Danh sách các loài thuộc chi Excoecaria ở Việt Nam ................................ 3 Bảng III.1. Kết quả sàng lọc hoạt tính gây độc tế bào ung thư của cây Giá ............. 58 Bảng III.2. Kết quả sàng lọc hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất từ cây Giá . 59 Bảng III.3. Kết quả sàng lọc hoạt tính kh ng vi sinh vật kiểm định của cây Giá ..... 60 Bảng III.4. Kết quả sàng lọc hoạt tính ức chế quá trình sản sinh NO trên đại tế bào RAW264.7 của các hợp chất phân lập từ cây Đơn l đỏ ......................... 61 Bảng III.5. Kết quả giá trị IC50 của các hợp chất thể hiện hoạt tính ......................... 61 Bảng IV.1. Số liệu phổ NMR của EA-1 và hợp chất tham khảo .............................. 67 Bảng IV.2. Số liệu phổ NMR của EA-2 và hợp chất tham khảo .............................. 72 Bảng IV.3. Số liệu phổ NMR của EA-3 và hợp chất tham khảo .............................. 74 Bảng IV.4. Số liệu phổ NMR của EA-4 và hợp chất tham khảo .............................. 76 Bảng IV.5. Số liệu phổ NMR của EA-5 và hợp chất tham khảo .............................. 78 Bảng IV.6. Số liệu phổ NMR của EA-6 và hợp chất tham khảo .............................. 80 Bảng IV.7. Số liệu phổ NMR của EA-7 và hợp chất tham khảo .............................. 81 Bảng IV.8. Số liệu p ... .............................................................. 1 Hình S3. Phổ HSQC của hợp chất EA-3 ..................................................................... 2 Hình S4. Phổ HMBC của hợp chất EA-3 ................................................................... 2 Hình S5. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-4 ................................................................. 3 Hình S6. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-4 ................................................................ 3 Hình S7. Phổ HSQC của hợp chất EA-4 ..................................................................... 4 Hình S8. Phổ HMBC của hợp chất EA-4 ................................................................... 4 Hình S9. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-5 ................................................................. 5 Hình S10. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-5 .............................................................. 5 Hình S11. Phổ HSQC của hợp chất EA-5 ................................................................... 6 Hình S12. Phổ HMBC của hợp chất EA-5 ................................................................. 6 Hình S13. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-6 ............................................................... 7 Hình S14. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-6 .............................................................. 7 Hình S15. Phổ HSQC của hợp chất EA-6 ................................................................... 8 Hình S16. Phổ HMBC của hợp chất EA-6 ................................................................. 8 Hình S17. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-7 ............................................................... 9 Hình S18. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-7 .............................................................. 9 Hình S19. Phổ HSQC của hợp chất EA-7 ................................................................. 10 Hình S20. Phổ HMBC của hợp chất EA-7 ............................................................... 10 Hình S21. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-8 ............................................................. 11 Hình S22. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-8 ............................................................ 11 Hình S23. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-9 ............................................................. 12 Hình S24. Phổ 1H NMR (CD3OD) của hợp chất EC-2 ............................................. 12 Hình S25. Phổ 13C NMR (CD3OD) của hợp chất EC-2 ........................................... 13 Hình S26. Phổ HSQC (CD3OD) của hợp chất EC-2 ................................................ 13 Hình S27. Phổ HMBC (CD3OD) của hợp chất EC-2 ............................................... 14 Hình S28. Phổ 1H NMR (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 ....................................... 14 Hình S29. Phổ 13C NMR (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 ...................................... 15 Hình S30. Phổ HSQC (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 ........................................... 15 Hình S31. Phổ HMBC (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 .......................................... 16 2 Hình S32. Phổ COSY (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 ........................................... 16 Hình S33. Phổ NOESY (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 ........................................ 17 Hình S34. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-3 ............................................................. 17 Hình S35. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-3 ............................................................ 18 Hình S36. Phổ HSQC của hợp chất EC-3 ................................................................. 18 Hình S37. Phổ HMBC của hợp chất EC-3 ............................................................... 19 Hình S38. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-4 ............................................................. 19 Hình S39. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-4 ............................................................ 20 Hình S40. Phổ HSQC của hợp chất EC-4 ................................................................. 20 Hình S41. Phổ HMBC của hợp chất EC-4 ............................................................... 21 Hình S42. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-5 ............................................................. 21 Hình S43. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-5 ............................................................ 22 Hình S44. Phổ HSQC của hợp chất EC-5 ................................................................. 22 Hình S45. Phổ HMBC của hợp chất EC-5 ............................................................... 23 Hình S46. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-6 ............................................................. 23 Hình S47. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-6 ............................................................ 24 Hình S48. Phổ HSQC của hợp chất EC-6 ................................................................. 24 Hình S49. Phổ HMBC của hợp chất EC-6 ............................................................... 25 Hình S50. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-7 ............................................................. 25 Hình S51. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-7 ............................................................ 26 Hình S52. Phổ HSQC của hợp chất EC-7 ................................................................. 26 Hình S53. Phổ HMBC của hợp chất EC-7 ............................................................... 27 Hình S54. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-8 ............................................................. 27 Hình S55. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-8 ............................................................ 28 Hình S56. Phổ HSQC của hợp chất EC-8 ................................................................. 28 Hình S57. Phổ HMBC của hợp chất EC-8 ............................................................... 29 Hình S58. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-10 ........................................................... 29 Hình S59. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-10 .......................................................... 30 Hình S60. Phổ HSQC của hợp chất EC-10 ............................................................... 30 Hình S61. Phổ HMBC của hợp chất EC-10 ............................................................. 31 Hình S62. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-11 ........................................................... 31 Hình S63. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-11 .......................................................... 32 3 Hình S64. Phổ HSQC của hợp chất EC-11 ............................................................... 32 Hình S65. Phổ HMBC của hợp chất EC-11 ............................................................. 33 Hình S66. Phổ COSY của hợp chất EC-11 ............................................................... 33 Hình S67. Phổ NOESY của hợp chất EC-11 ............................................................ 34 Hình S68. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-12 ........................................................... 34 Hình S69. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-12 .......................................................... 35 Hình S70. Phổ HSQC của hợp chất EC-12 ............................................................... 35 Hình S71. Phổ HMBC của hợp chất EC-12 ............................................................. 36 Hình S72. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-13 ........................................................... 36 Hình S73. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-13 .......................................................... 37 Hình S74. Phổ HSQC của hợp chất EC-13 ............................................................... 37 Hình S75. Phổ HMBC của hợp chất EC-13 ............................................................. 38 1 Hình S1. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-3 Hình S2. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-3 2 Hình S3. Phổ HSQC của hợp chất EA-3 Hình S4. Phổ HMBC của hợp chất EA-3 3 Hình S5. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-4 Hình S6. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-4 4 Hình S7. Phổ HSQC của hợp chất EA-4 Hình S8. Phổ HMBC của hợp chất EA-4 5 Hình S9. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-5 Hình S10. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-5 6 Hình S11. Phổ HSQC của hợp chất EA-5 Hình S12. Phổ HMBC của hợp chất EA-5 7 Hình S13. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-6 Hình S14. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-6 8 Hình S15. Phổ HSQC của hợp chất EA-6 Hình S16. Phổ HMBC của hợp chất EA-6 9 Hình S17. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-7 Hình S18. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-7 10 Hình S19. Phổ HSQC của hợp chất EA-7 Hình S20. Phổ HMBC của hợp chất EA-7 11 Hình S21. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-8 Hình S22. Phổ 13C NMR của hợp chất EA-8 12 Hình S23. Phổ 1H NMR của hợp chất EA-9 Hình S24. Phổ 1H NMR (CD3OD) của hợp chất EC-2 13 Hình S25. Phổ 13C NMR (CD3OD) của hợp chất EC-2 Hình S26. Phổ HSQC (CD3OD) của hợp chất EC-2 14 Hình S27. Phổ HMBC (CD3OD) của hợp chất EC-2 Hình S28. Phổ 1H NMR (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 15 Hình S29. Phổ 13C NMR (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 Hình S30. Phổ HSQC (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 16 Hình S31. Phổ HMBC (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 Hình S32. Phổ COSY (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 17 Hình S33. Phổ NOESY (Pyridine-d5) của hợp chất EC-2 Hình S34. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-3 18 Hình S35. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-3 Hình S36. Phổ HSQC của hợp chất EC-3 19 Hình S37. Phổ HMBC của hợp chất EC-3 Hình S38. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-4 20 Hình S39. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-4 Hình S40. Phổ HSQC của hợp chất EC-4 21 Hình S41. Phổ HMBC của hợp chất EC-4 Hình S42. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-5 22 Hình S43. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-5 Hình S44. Phổ HSQC của hợp chất EC-5 23 Hình S45. Phổ HMBC của hợp chất EC-5 Hình S46. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-6 24 Hình S47. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-6 Hình S48. Phổ HSQC của hợp chất EC-6 25 Hình S49. Phổ HMBC của hợp chất EC-6 Hình S50. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-7 26 Hình S51. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-7 Hình S52. Phổ HSQC của hợp chất EC-7 27 Hình S53. Phổ HMBC của hợp chất EC-7 Hình S54. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-8 28 Hình S55. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-8 Hình S56. Phổ HSQC của hợp chất EC-8 29 Hình S57. Phổ HMBC của hợp chất EC-8 Hình S58. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-10 30 Hình S59. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-10 Hình S60. Phổ HSQC của hợp chất EC-10 31 Hình S61. Phổ HMBC của hợp chất EC-10 Hình S62. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-11 32 Hình S63. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-11 Hình S64. Phổ HSQC của hợp chất EC-11 33 Hình S65. Phổ HMBC của hợp chất EC-11 Hình S66. Phổ COSY của hợp chất EC-11 34 Hình S67. Phổ NOESY của hợp chất EC-11 Hình S68. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-12 35 Hình S69. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-12 Hình S70. Phổ HSQC của hợp chất EC-12 36 Hình S71. Phổ HMBC của hợp chất EC-12 Hình S72. Phổ 1H NMR của hợp chất EC-13 37 Hình S73. Phổ 13C NMR của hợp chất EC-13 Hình S74. Phổ HSQC của hợp chất EC-13 38 Hình S75. Phổ HMBC của hợp chất EC-13
File đính kèm:
- luan_an_nghien_cuu_thanh_phan_hoa_hoc_va_hoat_tinh_sinh_hoc.pdf
- Tóm tắt luận án tiếng anh.pdf
- Tóm tắt luận án tiếng việt.pdf
- Trang thông tin đóng góp mới.pdf
