Luận án Nghiên cứu chế tạo, xác định hình thái, cấu trúc, tính chất các hệ nano chứa một số hợp chất Lycopen, Resveratrol và Pycnogenol

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC 
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
----------------------------- 
HỒ THỊ OANH 
NGHIÊN CỨU CHẾ TẠO, XÁC ĐỊNH HÌNH THÁI, CẤU TRÚC, 
TÍNH CHẤT CÁC HỆ NANO CHỨA MỘT SỐ HỢP CHẤT 
LYCOPEN, RESVERATROL VÀ PYCNOGENOL 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC 
HÀ NỘI – 2021 
1 
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC 
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
----------------------------- 
HỒ THỊ OANH 
NGHIÊN CỨU CHẾ TẠO, XÁC ĐỊNH HÌNH THÁI, CẤU TRÚC, 
TÍNH CHẤT CÁC HỆ NANO CHỨA MỘT SỐ HỢP CHẤT 
LYCOPEN, RESVERATROL VÀ PYCNOGENOL 
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ 
Mã số: 9 44 01 14 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC 
Hà Nội – 2021 
LỜI CAM ĐOAN 
Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu của riêng tôi, dưới sự 
hướng dẫn của TS. Hoàng Mai Hà và TS. Đặng Thị Tuyết Anh. Các kết quả nghiên 
cứu là trung thực, không trùng lặp và chưa từng công bố trong tài liệu khác. 
Hà nội, ngày tháng năm 2021 
 Tác giả luận án 
 Hồ Thị Oanh 
LỜI CẢM ƠN 
Trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành bản luận án, tôi đã nhận được rất 
nhiều sự giúp đỡ quý báu của các thầy cô giáo, các nhà khoa học thuộc nhiều lĩnh 
vực cùng đồng nghiệp và bạn bè. 
Với lòng kính trọng và biết ơn, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến TS. Hoàng 
Mai Hà và TS. Đặng Thị Tuyết Anh đã luôn tận tình hướng dẫn, góp ý, chỉ bảo, 
động viên và tạo điều kiện cho tôi hoàn thành bản luận án này. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học, tập thể cán bộ nghiên 
cứu phòng Vật liệu tiên tiến, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ 
Việt Nam đã ủng hộ, tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp tôi thực hiện và hoàn thành 
luận án. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Học viện Khoa học và Công nghệ, 
bộ phận đào tạo của Học viện đã đào tạo và giúp tôi trau dồi nhiều kiến thức để 
hoàn thành tốt luận án. 
Tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành tới Tập đoàn Vingroup- Công ty CP 
và chương trình học bổng đào tạo thạc sĩ, tiến sĩ trong nước của Quỹ Đổi mới sáng 
tạo Vingroup (VINIF), Viện Nghiên cứu Dữ liệu lớn (VinBigdata) đã cấp học bổng 
cho quá trình thực hiện luận án của tôi. 
Cuối cùng, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân và bạn 
bè đã luôn quan tâm, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên 
cứu và hoàn thành luận án. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn! 
Hà nội, ngày tháng năm 2021 
 Tác giả luận án 
 Hồ Thị Oanh 
i 
 MỤC LỤC 
LỜI CAM ĐOAN 
LỜI CẢM ƠN 
MỤC LỤC .................................................................................................................. i 
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT....................................................................... v 
DANH MỤC BẢNG ................................................................................................ vi 
DANH MỤC HÌNH ................................................................................................ vii 
MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1 
* Mục tiêu của luận án: ............................................................................................ 2 
* Những nội dung nghiên cứu chính của luận án: ................................................. 2 
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN ..................................................................................... 3 
1.1. Tổng quan về đối tượng nghiên cứu ................................................................. 3 
1.1.1. Hợp chất lycopen từ trái gấc ....................................................................... 3 
1.1.1.1. Cấu trúc và tính chất hóa lý của lycopen ............................................ 5 
1.1.1.2. Ưu điểm và hạn chế của lycopen ........................................................ 7 
1.1.1.3. Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nước về chiết tách lycopen từ 
quả gấc .............................................................................................. 8 
1.1.2. Hợp chất resveratrol từ cốt khí củ .............................................................. 9 
1.1.2.1. Cấu trúc và tính chất hóa lý .............................................................. 11 
1.1.2.2. Tác dụng của resveratrol đối với sức khỏe ....................................... 12 
1.1.2.3. Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nước về chiết tách resveratrol 
từ cốt khí củ ..................................................................................... 13 
1.1.3. Pycnogenol từ cây thông đỏ ...................................................................... 15 
1.1.3.1. Cấu trúc và tính chất hóa lý .............................................................. 15 
1.1.3.2. Tác dụng của pycnogenol đối với sức khỏe ...................................... 16 
1.2. Tổng quan về phương pháp nghiên cứu ........................................................ 17 
1.2.1. Khái quát về công nghệ nano và vật liệu nano ........................................ 17 
1.2.2. Công nghệ chế tạo vật liệu nano của một số hợp chất có hoạt tính sinh 
học.............................................................................................................. 18 
1.2.3. Một số dạng nano của các hợp chất có hoạt tính sinh học ..................... 19 
1.2.3.1. Dạng hạt nano ................................................................................... 19 
1.2.3.2. Dạng nhũ tương nano ....................................................................... 20 
1.2.3.3. Dạng vi nhũ tương ............................................................................. 21 
1.2.3.4. Liposome ........................................................................................... 21 
ii 
1.2.3.5. Dạng micel ........................................................................................ 22 
1.2.3.6. Dạng hạt nano lipid rắn/chất mang nano và dạng chất mang lipid 
cấu trúc nano .................................................................................. 22 
1.2.4. Nano lycopen .............................................................................................. 23 
1.2.4.1. Giới thiệu về nano lycopen ................................................................ 23 
1.2.4.2. Ứng dụng của nano lycopen.............................................................. 24 
1.2.5. Nano resveratrol......................................................................................... 25 
1.2.5.1. Giới thiệu về nano resveratrol .......................................................... 25 
1.2.5.2. Ứng dụng của nano resveratrol ........................................................ 25 
1.3. Tình hình nghiên cứu trong nước và trên thế giới về các hệ nano chứa một 
số hợp chất lycopen, resveratrol và pycnogenol ............................................ 26 
1.3.1. Tình hình nghiên cứu trong nước và trên thế giới về nano lycopen ...... 26 
1.3.2. Tình hình nghiên cứu trong nước và trên thế giới về nano resveratrol . 28 
1.3.3. Tình hình nghiên cứu trên thế giới về hệ lycopen/resveratrol và hệ 
lycopen/pycnogenol ................................................................................... 28 
1.3.4. Một số thực phẩm chức năng có liên quan đến hướng nghiên cứu của 
luận án ....................................................................................................... 31 
CHƯƠNG II. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM .................. 34 
2.1. Đối tượng nghiên cứu ....................................................................................... 34 
2.1.1. Nguyên vật liệu và hóa chất ...................................................................... 34 
2.1.2. Dụng cụ và thiết bị ..................................................................................... 36 
2.2. Thực nghiệm ..................................................................................................... 37 
2.2.1. Nghiên cứu chiết tách các hợp chất tự nhiên lycopen và resveratrol sử 
dụng làm nguyên liệu cho quá trình chế tạo các dạng hạt nano của 
chúng ......................................................................................................... 37 
2.2.1.1. Chiết tách, tinh chế và bảo quản lycopen từ quả gấc ....................... 37 
2.2.1.2. Nghiên cứu quá trình chiết tách và tinh chế resveratrol từ rễ cốt khí 
củ ..................................................................................................... 40 
2.2.2. Tổng hợp copolymer PLA-PEG sử dụng làm chất bao bọc vi nang cho 
quá trình chế tạo hệ nano chứa lycopen.................................................. 41 
2.2.3. Nghiên cứu chế tạo các hệ nano chứa một số hợp chất lycopen, 
resveratrol và pycnogenol ......................................................................... 42 
2.2.3.1. Chế tạo nano lycopen và nano resveratrol ....................................... 42 
2.2.3.2. Chế tạo hệ nano tổ hợp chứa lycopen ............................................... 44 
iii 
2.2.4. Nghiên cứu các phương pháp tạo bột nano ............................................. 46 
2.2.4.1. Phương pháp sấy phun ...................................................................... 46 
2.2.4.2. Phương pháp đông khô ..................................................................... 47 
2.2.5. Các phương pháp phân tích định lượng................................................... 48 
2.2.5.1. Định lượng lycopen và resveratrol bằng phương pháp sắc ký lỏng 
hiệu năng cao HPLC ....................................................................... 48 
2.2.5.2. Định lượng các hợp chất bằng quang phổ hấp thụ UV-Vis ............. 49 
2.2.6. Đánh giá độ bền của các hạt nano............................................................ 50 
2.2.6.1. Khảo sát sự biến đổi hàm lượng hợp chất của các hạt nano ............ 50 
2.2.6.2. Nghiên cứu sự biến đổi hình thái của các hạt nano .......................... 51 
2.2.7. Các phương pháp phân tích cấu trúc và tính chất của vật liệu............... 51 
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ...................................................... 53 
3.1. Kết quả chiết tách lycopen, resveratrol và tổng hợp copolymer PLA-PEG, 
sử dụng làm nguồn nguyên liệu cho quá trình chế tạo các hệ nano ............ 53 
3.1.1. Chiết tách lycopen từ màng quả gấc ........................................................... 53 
3.1.1.1. Xác định nhiệt độ và thời gian thích hợp cho quá trình sấy màng gấc
 ......................................................................................................... 53 
3.1.1.2. Xác định dung môi hữu cơ phù hợp để chiết lycopen từ màng gấc khô 
bằng phương pháp Soxhlet ............................................................. 56 
3.1.1.3. Đánh giá cấu trúc và độ tinh khiết của lycopen chiết tách được ...... 57 
3.1.1.4. Bảo quản lycopen .............................................................................. 63 
3.1.2. Chiết tách resveratrol từ rễ cốt khí củ ...................................................... 65 
 ... technology for drug delivery across the blood-brain barrier, Drug Dev Ind 
Pharm, 2002, 28, 1-13. 
77. S. H. Nile, V. Baskar, D. Selvaraj, A. Nile, J. Xiao, Kai, 
Guoyin, Nanotechnologies in Food Science: Applications, Recent Trends, 
and Future Perspectives, Nano-Micro Lett., 2020, 12(1), 1-34. 
78. R. Nair, S.H. Varghese, B.G. Nair, T. Maekawa, Y. Yoshida, D.S. Kumar, 
Nanoparticulate material delivery to plants, Plant Sci, 2010, 179, 154-163. 
79. C. A. Charitidis, P. Georgiou, M. A. Koklioti, A-F. Trompeta, Markakis, 
Vasileios, Manufacturing nanomaterials: from research to industry, Manuf. 
Rev., 2014, 1, 1-19. 
80. W. Park, Na, Kun, Advances in the synthesis and application of 
nanoparticles for drug delivery, Wiley Interdiscip. Rev.: Nanomed., 2015, 
7(4), 494-508. 
81. C. Solans, P. Izquierdo, J. Nolla, N. Azemar, Nanoemulsions, Curr. Opin. 
Colloid Interface Sci., 2005, 10, 102-110. 
82. D. Guzey, D. J. McClements, Formation, stability and properties of 
multilayer emulsions for application in the food industry, Adv. Colloid 
Interface Sci., 2006, 128-130. 
83. C. Cheng, S. Peng, Z. Li, L. Zou, W. Liu, C. Liu, Improved bioavailability of 
curcumin in liposomes prepared using a pH driven, organic solvent free, 
easily scalable process, RSC Adv., 2017, 7, 25978-25986. 
84. M. J. Mitchell, M. M. Billingsley, R. M. Haley, M. E. Wechsler, N. A. 
Peppas & R. Langer, Engineering precision nanoparticles for drug delivery, 
Nat. Rev. Drug Discov., 2021, 20, 101-124. 
85. L. P. Mendes, J. Pan, & V. P. Torchilin, Dendrimers as nanocarriers for 
nucleic acid and drug delivery in cancer therapy, Molecules 2017, 22, 1401. 
86. Xiuping Liang, Cuicui Ma, Xiaojia Yan, Xuebo Liu, Fuguo Liu, Advances 
118 
in research on bioactivity, metabolism, stability and delivery systems of 
lycopen, Trends Food Sci. Technol, 2019, 93, 185-196. 
87. A. M. Goula, K. G. Adamopoulos, A new technique for spraydried 
encapsulation of lycopen, Dry Technol., 2012, 30, 641-652. 
88. S. Bano, F. Ahmed, F. Khan, S. C. Chaudhary and M. Samim, Targeted 
delivery of thermoresponsive polymeric nanoparticle-encapsulated lycopen: 
in vitro anticancer activity and chemopreventive effect on murine skin 
inflammation and tumorigenesis, RSC Adv., 2020, 10, 16637-16649. 
89. N. Stojiljkovic, S. Ilic, V. Jakovljevic, N. Stojanovic, S. Stojnev, H. Kocic, 
G. Kocic, The Encapsulation of Lycopen in Nanoliposomes Enhances Its 
Protective Potential in Methotrexate-Induced Kidney Injury Model, Oxid. 
Med. Cell. Longev., 2018, 1-11. 
90. E. Nazemiyeh, M. Eskandani, H. Sheikhloie, H. Nazemiyeh, Formulation 
and Physicochemical Characterization of Lycopen-Loaded Solid Lipid 
Nanoparticles, Adv Pharm Bull., 2016, 6(2), 235-241. 
91. J. Hao, Y. Gao, J. Zhao, J. Zhang, Q. Li, Z. Zhao, & J. Liu, Preparation and 
Optimization of Resveratrol Nanosuspensions by Antisolvent Precipitation 
Using Box-Behnken Design, AAPS PharmSciTech, 2014, 16(1), 118-128. 
92. Q. Shehzad, A. Rehman, A. Ali, S. Khan, A. A. Mahdi, A. Karim, S. Khan, 
F. Yang, W. Xia, Preparation and Characterization of Resveratrol Loaded 
Nanoemulsions, Int. J. Agric. Innov. Res., 2020, 4 (8), 1-9. 
93. M. Herneisey, J. Williams, J. Mirtic, L. Liu, S. Potdar, C. Bagia, J.E. 
Cavanaugh & J. M. Janjic, Development and characterization of resveratrol 
nanoemulsions carrying dual-imaging agents, Ther Deliv., 2016, 7(12), 795-
808. 
94. C. Houacine, K. K. Singh, Nano Resveratrol: A Promising Future 
Nanonutraceutical, NanoNutraceuticals, 2018, 18. 
95. Yi Jyun Chen, Baskaran Stephen Inbaraj, Yeong Shiau Pu and Bing Huei 
Chen, Development of lycopen micelle and lycopen chylomicron and a 
comparison of bioavailability, Nanotechnology, 2014, 25, 155102. 
96. P. P. Dos Santos, K. Paese, S. S. Guterres, A. R. Pohlmann, A. Jablonski, S. 
H. Flôres, A. O. Rios, Stability study of lycopen-loaded lipid-core 
119 
nanocapsules under temperature and photosensitization, LWT - Food 
Science and Technology, 2015, 71, 190-195. 
97. Y. N. Shariffa, T. B. Tan, F. Abas, H. Mirhosseini, I. A. Nehdi, & C. P. Tan, 
Producing a lycopen nanodispersion: The effects of emulsifiers, Food 
Bioprod. Process., 2016, 98, 210-216. 
98. Nguyễn Thị Lệ Thủy, Báo cáo phân tích xu hướng công nghệ: Xu hướng 
nghiên cứu và ứng dụng các hợp chất thảo dược trong thực phẩm chức năng, 
mỹ phẩm bằng công nghệ nano. Sản xuất viên nang chống nắng từ lycopen 
và curcumin, Sở Khoa học và Công nghệ thành phố Hồ Chí Minh, 2017, 1-
52. 
99. C. W. Lee, F. L. Yen, H. W. Huang, T. H. Wu, H. H. Ko, W. S. Tzeng, & C. 
C. Lin, Resveratrol Nanoparticle System Improves Dissolution Properties 
and Enhances the Hepatoprotective Effect of Resveratrol through 
Antioxidant and Anti-Inflammatory Pathways, J. Agric. Food Chem., 2012, 
60(18), 4662-4671. 
100. M. Zhou, & X. Chen, Preparation and Biological Availability of Resveratrol 
Nanoparticles, ICSCSE, 2016. 
101. Đặng Thị Hồng Ngọc, Lại Nam Hải, Quy trình điều chế hệ vi nhũ tương 
nano resveratrol, sáng chế A61K 47/10, 2018. 
102. O. Gherasim, A. M. Grumezescu, V. Grumezescu, F. Iordache, B. S. Vasile, 
A. M. Holban, Bioactive Surfaces of Polylactide and Silver Nanoparticles for 
the Prevention of Microbial Contamination, Materials, 2020, 13(768), 1-15. 
103. D. Saha, S. K. Samal, M. Biswal, S. Mohanty, S. K. Nayak, Preparation and 
Characterization of PLA/PEO Blend Film: Effects of Poly(Ethylene Oxide) 
and Poly(Ethylene Glycol) on the Properties, Polym Int., 2018, 1-32. 
104. R. Ghasemi, M. Abdollahi, Z. E. Emamgholi, K. Khodabakhshi, Badeli, B. 
Ali, H. Bagheri, S. Hosseinkhani, mPEG-PLA and PLA-PEG-PLA 
nanoparticles as new carriers for delivery of recombinant human Growth 
Hormone (rhGH), Sci. Rep., 2018, 8(1), 1-13. 
105. S. Vladimir; Z. Z. Daria, Z. Arkady, L. Tatiana, S. Yuri, A. Dmitry, D. 
Dzhangar, M. Evgeny, U. Alexandra, S. Elmira, Comprehensive study of the 
drug delivery properties of poly(l-lactide)-poly(ethyleneglycol) nanoparticles 
120 
in rats and tumor-bearing mice, J Control Release., 2017, 1-39. 
106. A. Kumari, S. K. Yadav, S. C. Yadav, Biodegradable polymeric 
nanoparticles based drug delivery systems, Colloids Surf. B, 2010, 75(1), 1-
18. 
107. S. Somekawa, K. Masutani, Yu-I. Hsu, A. Mahara, Y. Kimura, T. Yamaoka, 
Size-Controlled Nanomicelles of Poly(lactic acid)–Poly(ethylene glycol) 
Copolymers with a Multiblock Configuration, Polymers, 2015, 7(6), 1177-
1191. 
108. K. L. Hsieh, Lycopen and resveratrol compositions for 2K cell activation 
resulting in anti-neoplastic effect, US Patent 2012/0136061A1, 2012. 
109. Al-Shakarchi, Anti-aging compositions comprising an amino acid, vitamin B 
complex, metal salt and an amino alcohol, NZ 526350 patent, 2003. 
110. Daniel Raederstorff, Ying Wang-Schmidt, Swen Wolfram, Novel Use of 
Nutraceutical Compositions Comprising Resveratrol, US20080262081A1 
patent, 2008. 
111. Sang Mo Kang, Compositions comprising lycopen and phytoestrogen, 
WO2005107729A1 patent, 2005. 
112. K. L. Hsieh, Lycopen and resveratrol dietary supplement, WO 2010/132021 
patent, 2010. 
113. M. Alibolandi, F. Sadeghi, S. H. Sazmand, S. M. Shahrokhi, M. Seifi and F. 
Hadizadeh, Synthesis and self-assembly of biodegradable polyethylene 
glycol-poly (lactic acid) diblock copolymers as polymersomes for 
preparation of sustained release system of doxorubicin, Int J Pharm Investig, 
2015, 5(3), 134-141. 
114. T. H. Tran, M. H. Nguyen, D. Zabaras, L. T. T. Vu, Process development of 
Gac powder by using different enzymes and drying techniques, J Food Eng, 
2008, 85, 359-365. 
115. Vũ Thị Hằng, Vũ Thị Kim Oanh, Nguyễn Xuân Bắc, Phạm Mai Hương, 
Nguyễn Thị Hoàn, Ảnh hưởng của nhiệt độ sấy tới chất lượng bột màng gấc 
đỏ, J.Sci. & Devel., 2015, 13, 755-763. 
116. N. Aghel, Z. Ramezani, S. Amirfakhrian, Isolation and quantification of 
lycopen from tomato cultivated in Dezfoul, Iran, undishapur J. Nat. Pharm. 
121 
Prod, 2011, 6(1), 9-15. 
117. G. N. Amorim, M. T. Souza, C. Santos, B. Gullón, A. Oliveira, F. A. Santos, 
L. E. Virgino, E. Pintado, R. S. A. Leite, HPLC-DAD, ESI - MS/MS and 
NMR of Lycopen isolated from P. guajava L. and its Biotechnological 
applications, Eur J Lipid Sci Technol., 2017, 1-45. 
118. D. G. Wang, W. Y. Liu, G. T. Chen, A simple method for the isolation and 
purification of resveratrol from Polygonum cuspidatum, J. Pharm. Anal., 
2013, 3(4), 241-247. 
119. H. Gelderblom, J. Verweij, K. Nooter, A. Sparreboom, Cremophor EL: the 
drawbacks and advantages of vehicle selection for drug formulation, Eur. J. 
Cancer., 20013, 7, 1590-1598. 
120. A. Nan, Chapter 47 - Miscellaneous Drugs, Materials, Medical Devices and 
Techniques, Side Eff. Drugs Annu, 2015, 37, 603-619. 
121. E. Nazemiyeh, M. Eskandani, H. Sheikhloie, H. Nazemiyeh, Formulation 
and Physicochemical Characterization of Lycopen-Loaded Solid Lipid 
Nanoparticles, Adv Pharm Bull., 2016, 6(2), 235-241. 
122. B. C. Trela, A. L. Waterhouse, Resveratrol: Isomeric Molar Absorptivities 
and Stability. J. Agric. Food Chem., 1996, 44, 1253-1257. 
123. R. Keila, M. Charlotta, L. Dong, Pre-formulation studies of resveratrol, 
Drug Dev Ind Pharm, 2014, 1-6. 
124. Š. Zupančič, Z. Lavrič, & J. Kristl, Stability and solubility of trans-
resveratrol are strongly influenced by pH and temperature, Eur J Pharm 
Biopharm, 2015, 93, 196-204. 
125. J. R. Pelissari, V. B. Souza, A. A. Pigoso, F. L. Tulini, M. Thomazini, C. E. 
C. Rodrigues, and C. S. Favaro-Trindade, Production of solid lipid 
microparticles loaded with lycopen by spray chilling: Structural 
characteristics of particles and lycopen stability, Food Bioprod.Process, 
2016, 98, 86-94. 
126. D. F. Silva, C. S. Favaro-trindade, G. A. Rocha, and M. Thomazini, 
Microencapsulation of lycopen by gelatin-pectin complex coacervation, J. 
Food Process. Preserv., 2012, 36(2), 185-190. 
PHỤ LỤC 
Dữ liệu phổ NMR của lycopen và resveratrol 
Phổ 1H-NMR của lycopen chiết tách được 
Phổ giãn 1H-NMR của lycopen chiết tách được 
Phổ 13C-NMR của lycopen chiết tách được 
 Phổ giãn 13C-NMR của lycopen chiết tách được 
Phổ giãn 13C-NMR của lycopen chiết tách được 
Phổ 1H-NMR của resveratrol chiết tách được 
Phổ giãn 1H-NMR của resveratrol chiết tách được 
Phổ 13C-NMR của resveratrol chiết tách được 
Phổ giãn 13C-NMR của resveratrol chiết tách được 
Dữ liệu phổ FT-IR của lycopen và resveratrol 
Phổ FT-IR của lycopen chiết tách được 
Phổ FT-IR của resveratrol chiết tách được 
Một số hình ảnh giản đồ phân bố kích thước hạt của các vật liệu nano chế tạo được 
Giản đồ phân bố kích thước hạt của nano lycopen (5% lycopen)- Kích thước hạt trung bình: 55nm 
Giản đồ phân bố kích thước hạt của nano resveratrol (10% resveratrol)- Kích thước hạt trung bình: 12 nm 
Giản đồ phân bố kích thước hạt của hên nano lycopen/resveratrol (4%lycopen/8% resveratrol)- Kích thước hạt trung bình: 66 nm 
Giản đồ phân bố kích thước hạt của hệ nano lycopen/pycnogenol (4%lycopen/8% pycnogenol)- Kích thước hạt trung bình: 73 nm