Luận án Nghiên cứu thành phần và hoạt tính sinh học của Lipid trong một số loài rong biển ở Việt Nam

Nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên từ sinh vật biển trong đó có đối

tượng rong biển là hướng nghiên cứu quan trọng trong thế kỉ 21. Nhiều hoạt chất từ

rong biển có khả năng ứng dụng trong y dược điển hình như: Curacin-A (chiết từ

một loài rong tại bờ biển Curacao - phía nam biển Caribe), thể hiện hoạt tính chống

ung thư vú cao hơn cả taxol; Fucoidan, một loại sulphat polysaccharide, chiết từ

rong Nâu có khả năng ngăn ngừa di căn của ung thư, điều trị và hỗ trợ điều trị một

số bệnh nan y như ung thư, viêm loét dạ dày, rối loạn đường tiêu hóa. Đặc biệt

Kahalalide F (KF) chiết tách từ loài rong Lục Bryoptic sp. được công nhận là một

hợp chất chống ung thư mới tiềm năng với các loại ung thư vú, ung thư phổi, ung

thư máu và một số loại ung thư dạng rắn đã được thử lâm sàng và nghiên cứu dược

động học.

Với tổng số khoảng 1000 loài được tìm thấy ở vùng biển Việt Nam, rong

biển trở thành một đối tượng kinh tế quan trọng của nước ta. Với công nghệ khai

thác hiện nay, rong biển có khả năng cung cấp nhiều sản phẩm quan trọng và có ý

nghĩa lớn đối với ngành công nghiệp như alginate, carrageenan và fucoidan. Những

năm gần đây hướng nghiên cứu về lipid rong biển cũng nhận được nhiều sự quan

tâm vì tác dụng của chúng đối với các bệnh về xương khớp, tim mạch và não. Các

axit béo không no nhiều nối đôi như axit arachidonic (AA), axit eicosapentaenoic

(EPA), axit docosahexaenoic (DHA) trong lipid rong biển có tác dụng ức chế cạnh

tranh làm hạn chế hình thành các chất tiền viêm (leucotrien, thromboxane.) và

monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) từ rong Lục có tác dụng kháng u,

sulfoquinovosyldiacylglycerol (SQDG) ức chế DNA-polymerase và HIV.

Lipid bao gồm nhiều nhóm hợp chất hóa học riêng biệt được đặc trưng bởi

phần phân cực. Mỗi nhóm lại bao gồm nhiều hợp chất, chỉ khác nhau về thành phần

và vị trí các gốc acyl (alkyl, alkenyl) trong phân tử được gọi là các “dạng phân tử”.

Sự đa dạng của các axit béo trong lipid sinh vật biển khiến cho số lượng các dạng

phân tử là rất lớn (50 - 200) và việc phân lập riêng từng chất là vô cùng khó khăn.

Điều này gây trở ngại cho các nhà khoa học trong việc nghiên cứu hóa học, hoạt

tính sinh học các cấu trúc lipid, đặc biệt là các phân tử lipid phức tạp cũng như sử

dụng chúng trong các sản phẩm dược. Do vậy, hầu hết các nghiên cứu từ trước tới2

nay về lipid sinh vật biển mới chỉ phân tích thành phần, hàm lượng các lớp chất

lipid, thành phần và hàm lượng các axit béo trong lipid tổng và trong một số lớp

chất lipid riêng biệt. Một trong những định hướng nghiên cứu hiện đại là đi sâu vào

từng lớp chất lipid, tiến hành phân tích và nhận dạng được các dạng phân tử có mặt

trong lớp chất đó mà không cần phân lập từng hợp chất lipid riêng rẽ.

pdf 166 trang kiennguyen 19/08/2022 4660
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Luận án Nghiên cứu thành phần và hoạt tính sinh học của Lipid trong một số loài rong biển ở Việt Nam", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên

Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu thành phần và hoạt tính sinh học của Lipid trong một số loài rong biển ở Việt Nam

Luận án Nghiên cứu thành phần và hoạt tính sinh học của Lipid trong một số loài rong biển ở Việt Nam
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ 
 CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
---------- 
PHẠM THU HUẾ 
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA 
LIPID TRONG MỘT SỐ LOÀI RONG BIỂN Ở VIỆT NAM 
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC 
Hà Nội- 2021 
 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ 
 CÔNG NGHỆ VIỆT NAM 
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 
---------- 
PHẠM THU HUẾ 
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA 
LIPID TRONG MỘT SỐ LOÀI RONG BIỂN Ở VIỆT NAM 
 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC 
Chuyên ngành: Hóa học các hợp chất thiên nhiên 
Mã số: 9.44.01.17 
Người hướng dẫn khoa học: 1. PGS.TS. Trần Thị Thanh Vân 
 2. TS. Lê Tất Thành 
Hà Nội- 2021 
i 
LỜI CAM ĐOAN 
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của tôi và các cộng sự. Các 
kết quả nghiên cứu không trùng lặp và chưa từng công bố trong tài liệu khác. 
Hà Nội, ngày tháng năm 2021 
 Tác giả luận án 
 Phạm Thu Huế 
ii 
LỜI CẢM ƠN 
Tôi xin trân trọng cảm ơn PGS.TS Trần Thị Thanh Vân và TS. Lê Tất Thành 
đã định hướng khoa học, giúp đỡ tận tình trong suốt quá trình thực hiện luận án. Xin 
gửi đến Cô và Thầy những lời biết ơn chân thành nhất. 
Tôi xin cảm ơn sự hỗ trợ của GS.TS Phạm Quốc Long, các anh chị và các 
bạn trong Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và 
Công nghệ Việt Nam; Trung tâm Khoa học Quốc gia về sinh vật biển - Viện Hàn 
lâm Khoa học Liên bang Nga. 
Tôi xin cảm ơn sự giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi của Học viện Hải Quân 
và Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt 
Nam trong suốt thời gian tôi thực hiện luận án. 
Sau cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè, đồng nghiệp đã động 
viên, giúp đỡ tôi hoàn thành luận án này. 
Luận án không tránh khỏi những thiếu sót. Kính mong nhận được những ý 
kiến đóng góp quý báu của hội đồng và các Thầy Cô để luận án của NCS được hoàn 
thiện hơn. 
Tôi xin trân trọng cảm ơn! 
Hà Nội, ngày tháng năm 2021 
 Tác giả luận án 
Phạm Thu Huế 
iii 
MỤC LỤC 
LỜI CAM ĐOAN ....................................................................................................... i 
LỜI CẢM ƠN .............................................................. Error! Bookmark not defined. 
MỤC LỤC ................................................................................................................ iii 
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ............................................................................. vii 
DANH MỤC BẢNG .................................................................................................. x 
DANH MỤC HÌNH ................................................................................................ xii 
MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1 
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN ..................................................................................... 3 
1.1. Tổng quan về rong biển ..................................................................................... 3 
1.1.1. Giới thiệu chung ......................................................................................... 3 
1.1.2. Đa dạng loài và phân bố rong biển ở Việt Nam ........................................ 4 
1.1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của rong biển ............................ 6 
1.2. Lipid rong biển ................................................................................................. 14 
1.2.1. Khái niệm chung về lipid .......................................................................... 14 
1.2.2. Các lớp chất của lipid ............................................................................... 16 
1.2.2.1. Hydrocacbon và sáp .......................................................................... 17 
1.2.2.2. Triacylglycerol, diacylglycerol, monoankyldiacylglycerol ............... 17 
1.2.2.3. Sterol ................................................................................................. 17 
1.2.2.4. Các axit béo ....................................................................................... 18 
1.2.2.5. Lipid phân cực ................................................................................... 21 
1.2.3. Các nghiên cứu trên thế giới và trong nước về lipid rong biển ............. 23 
1.3. Phổ khối phân giải cao trong nghiên cứu lipid phân cực ............................. 29 
1.3.1. Hệ thống thiết bị LCMS-IT-TOF ............................................................. 29 
1.3.1.1 Kỹ thuật khối tứ cực ........................................................................... 29 
1.3.1.3. Kĩ thuật thời gian bay (Time of Flight - TOF) .................................. 30 
1.3.2. Ứng dụng LCMS-IT-TOF trong nghiên cứu lipid phân cực ................. 31 
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................... 33 
2.1. Đối tượng nghiên cứu ....................................................................................... 33 
2.2. Phương pháp nghiên cứu................................................................................. 39 
2.2.1. Phương pháp thu và bảo quản mẫu ........................................................ 39 
iv 
2.2.2. Phương pháp phân lập, chiết tách lipid, axit béo ................................... 39 
2.2.2.1. Phương pháp chiết tách và xác định hàm lượng lipid tổng .............. 39 
2.2.2.2. Phương pháp phân tích thành phần và hàm lượng các lớp chất lipid 
trong lipid tổng ............................................................................................... 39 
2.2.2.3. Phương pháp phân tích thành phần và hàm lượng các axit béo ...... 40 
2.2.3. Phương pháp phân tích cấu tử chính ...................................................... 40 
2.2.4. Phương pháp xác định các dạng phân tử lipid phân cực ....................... 40 
2.2.5. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học .............................................. 41 
2.2.5.1. Hoạt tính bẫy gốc tự do ..................................................................... 41 
2.2.5.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định ............................................... 41 
2.2.5.3. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư ...................................................... 42 
2.2.5.4. Hoạt tính kháng viêm ........................................................................ 42 
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM ............................................................................. 43 
3.1. Chiết tách và xác định hàm lượng lipid tổng ................................................ 43 
3.2. Xác định thành phần và hàm lượng các axit béo .......................................... 44 
3.3. Xác định thành phần và hàm lượng các lớp chất trong lipid tổng .............. 44 
3.4. Xác định các dạng phân tử lipid phân cực .................................................... 45 
3.4.1. Xác định các nhóm chất trong từng phân lớp lipid phân cực ................ 46 
3.4.2. Xác định các dạng phân tử của phân lớp phospholipid ......................... 46 
3.4.2.1. Dạng phân tử phosphatic acid (PA) ................................................. 46 
3.4.2.2. Dạng phân tử phosphatidylglycerol (PG) ......................................... 47 
3.4.2.3. Dạng phân tử phosphatidylcholine (PC) .......................................... 49 
3.4.2.4. Dạng phosphatidyl inositol (PI) ........................................................ 51 
3.4.3. Xác định các dạng phân tử của phân lớp glycolipid ............................... 53 
3.4.3.1. Dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) .................... 53 
3.4.3.2. Dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol (DGDG) .......................... 55 
3.4.3.3. Dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol (SQDG) .................... 57 
3.4.4. Xác định các dạng phân tử của phân lớp betaine lipid .......................... 60 
3.4.4.1. Dạng phân tử diacylglyceryl-N,N,N-trimethylhomoserine (DGTS) . 60 
3.4.4.2. Dạng phân tử diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N-trimethyl-beta-
alanine (DGTA) .............................................................................................. 64 
3.5. Xác định hoạt tính sinh học của các phân đoạn lipid ................................... 67 
v 
3.5.1. Hoạt tính bẫy gốc tự do ............................................................................ 67 
3.5.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .................................................... 68 
3.5.3. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư ............................................................. 69 
3.5.4. Hoạt tính kháng viêm ............................................................................... 70 
CHƯƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ......................................................... 73 
4.1. Nghiên cứu sàng lọc lipid và axit béo của rong biển ..................................... 73 
4.1.1. Hàm lượng lipid tổng và các lớp chất lipid ............................................. 73 
4.1.2. Thành phần và hàm lượng các axit béo .................................................. 80 
4.1.2.1. Thành phần và hàm lượng các axit béo của ngành rong Đỏ ............ 80 
4.1.2.2. Thành phần và hàm lượng các axit béo của ngành rong Nâu .......... 83 
4.1.2.3. Thành phần và hàm lượng các axit béo của ngành rong Lục ........... 85 
4.1.3. Ứng dụng dữ liệu axit béo trong phân loại hoá học (Chemotaxonomy) 
đối với các ngành rong biển Việt Nam .............................................................. 88 
4.2. Xác định các dạng phân tử lipid phân cực của rong Nâu Lobophora sp. ... 93 
4.2.1. Xác định các dạng phân tử phospholipid ................................................ 93 
4.2.1.1. Xác định các dạng phân tử phosphatic acid ..................................... 93 
4.2.1.2. Xác định các dạng phân tử phosphatidylglycerol ............................. 94 
4.2.1.3. Xác định các dạng phân tử phosphatidylcholine .............................. 97 
4.2.1.4. Xác định các dạng phân tử phosphatidyl inositol ............................. 99 
4.2.2. Xác định các dạng phân tử glycolipid ................................................... 101 
4.2.2.1. Xác định các dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol ............ 101 
4.2.2.2. Xác định các dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol .................. 103 
4.2.2.3. Xác định các dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol ........... 104 
4.2.3. Xác định các dạng phân tử betaine lipid ............................................... 107 
4.2.3.1. Xác định các dạng phân tử diacylglyceryl-N,N,N-
trimethylhomoserine ..................................................................................... 107 
4.2.3.2. Xác định các dạng phân tử diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N-
trimethyl-beta-alanine .................................................................................. 109 
4.3. Xác định các dạng phân tử lipid phân cực của rong Lục Halimeda 
incrasata Lamx. ....................................................................................... ... ssay Methods in Natural Product research 
and Drug development, Kluwer AcadamicPublishers, 1998, USA. 
93. Vanden Berghe D.A., Vlietinck A.J., Methods in Plant Biochemistry: 
Screening Methods for Antibacterial and Antiviral Agentsfrom Higher Plants, 
Academic Press, London, 1991, pp. 47–69. 
94. Brand-Williams, W., Cuvelier, M. E. and Berset C, Use of a Free Radical 
Method to Evaluate Antioxidant Activity, Lebensm.-Wiss, Technol., 1995, 28: 
pp. 25-30. 
146 
95. Kumar, G.P., Navyaa, K., Ramya, E.M., Venkataramana, M., Anand, T., 
Anilakumar, K.R., DNA damage protecting and free radical scavenging 
properties of Terminalia arjuna bark in PC-12 cells and plasmid DNA, Free 
Rad. Antioxid, 2013, 3: 35-3. 
96. Shela G., Olga, M. B., Elena, K., Antonin, L., Milan, C., Nuria, G. M., 
Ratiporn, H., Yong- Seo, P., Soon-Teck, J., and Simon, T, Bioactive 
compounds and antioxidant potential in fresh and dried Jaffa sweeties, a new 
kind of citrus fruit, J. Nutri. Biolchem., 2003, 14, pp.154- 159. 
97. Smith, R. C., Reeves, J. C., Dage, R. C., and Schnettler, R. A., Biochem, 
Pharmacol., 1987, 36, p.1457. 
98. Monks A, Scudiero D, Skehan P, Shoemaker R, Paull K, Vistica D, Hose C, 
Langley J, Cronise P, Vaigro-Wolff A, Gray-Goodrich M, Feasibility of a 
high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human 
tumor cell lines, Journal of the National Cancer Institute, 1991, 83:757-766. 
99. Hughes JP, Rees S, Kalindjian SB, Philpott KL, Principles of early drug 
discovery, British journal of pharmacology, 2011, 162(6):1239-1249. 
100. Shoemaker RH, Scudiero DA, Melillo G, Currens MJ, Monks AP, Rabow AA, 
Covell DG, Sausville EA, Application of high-throughput, molecular-targeted 
screening to anticancer drug discovery, Current topics in medicinal chemistry, 
2002, 2(3), pp. 229-246. 
101. Skehan P, Storeng R, Scudiero D, Monks A, McMahon J, Vistica D, Warren 
JT, Bokesch H, Kenney S, Boyd MR, New colorimetric cytotoxic assay for 
anticancer-drug screening, Journal of the National Cancer Institute, 1990, 
82(13), pp.1107-1112. 
102. Tseng C. K., Common Seaweeds of China, Scien. press, China, 1993, 316 p. 
103. Loban C. S., Harrison P. J., Seaweed Ecology and Physiology, UK, 
Cambridge Univ. Press, London, 1994, pp.1-10. 
104. Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thanh Hòa, Nguyễn Thị 
Nguyệt, Đàm Đức Tiến, Đoàn Lan Phương, Phạm Quốc Long, Khảo sát hàm 
lượng lipid và thành phần các acid béo của rong biển chi Hypnea, Tạp chí 
Hóa học, 2013, Tập 51, Số 6ABC, tr 49-53. 
105. Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thị Nguyệt, Vũ Thị Oanh, 
Đàm Đức Tiến, Đoàn Lan Phương, Phạm Quốc Long, Hàm lượng lipid và 
147 
thành phần các axit béo của một số loài rong biển khu vực Cồn Cỏ, Tạp chí 
Khoa học và Công nghệ, 2016, Tập 54, số 2C, tr 493-501. 
106. Berge JP, Barnathan G, Fatty acids from lipids of marine organisms: 
Molecular biodiversity, roles as biomarkers, biologically active compounds, 
and economical aspects, Mar. Biotech. I Adv, Biochem, 2005, 96: 49-125. 
107. Vaskovsky VE, Khotimchenko SV, Xia B, Polar lipids and fatty acids of some 
marine macrophytes from the yellow sea, Phytochem, 1996, 42: 1347–1356. 
108. Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thị Hương Liên, Nguyễn 
Văn Trung, Đàm Đức Tiến, A. V. Skiptsova, A. B. Imbs, Phạm Quốc Long, 
Bước đầu khảo sát một số điều kiện sinh trưởng và phát triển của rong biển 
Gracilaria vermiculophylla, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, 2012, Tập 50, 
số 3A, 320-325. 
109. Bigogno, C., Khozin-Goldberg, I., Boussiba, S., Vonshak, A. & Cohen Z, 
Lipid and fatty acid composition of the greenoleaginous alga Parietochloris 
incisa, the richest plant source of arachidonic acid, Phytochemistry, 2002, 
60:497–503. 
110. Kalu Kapuge Asanka Sanjeewa, Ilekuttige Priyan Shanura Fernando, Kalpa 
W. Samarakoon, Hetti Handi Chaminda Lakmal, Eun-A Kim, O-Nam 
Kwon, Matharage Gayani Dilshara, Joon-Baek Lee, You-Jin Jeon, Anti-
inflammatory and anti-cancer activities of sterol rich fraction of cultured 
marine microalga Nannochloropsis oculata, Algae, 2016, 31(3): 277-287 
111. Rita Aldini, Matteo Micucci, Monica Cevenini, Romana Fato, Christian 
Bergamini, Cristina Nanni, Massimiliano Cont, Cecilia Camborata, Silvia 
Spinozzi, Marco Montagnani, Giulia Roda, Antonia D'Errico-
Grigioni, Francesca Rosini, Aldo Roda, Giuseppe Mazzella, Alberto 
Chiarini, and Roberta Budriesi, Antiinflammatory Effect of Phytosterols in 
Experimental Murine Colitis, Model: Prevention, Induction, Remission Study, 
PLoS One.; 2014, 9(9): e108112. 
112. Gaubert J, Payri CE, Vieira C, Solanki H, Thomas OP, High metabolic 
variation for seaweeds in response to environmental changes: a case study of 
the brown algae Lobophora in coral reefs., Sci, 2019, Rep 9: 993. 
113. Kumari P, Bijo AJ, Mantri AV, Reddy CRK, Jha B, Fatty acid profiling of 
tropical marine macroalgae: an analysis from chemotaxonomic and 
nutritional perspectives, Phytochemistry, 2013, 86: 44-56. 
148 
114. Verma P, Kumar M, Mishra G, Sahoo D, Multivariate Analysis of Fatty Acid 
and Biochemical Constitutes of Seaweeds to characterize their potential as 
Bioresource for Biofuel and Fine Chemicals, BioTechnol, 2017, 226:132-144. 
115. Goncharova S. N., Sanina N. M., E. Y. Kostetsky, Role of lipids in molecular 
thermoadaptation mechanisms of seagrass Zostera marina, Biochemical 
Society Transactions., 2000, Volume 28, part 6, pp.887-890. 
116. Kayama, M., Araki, S., Sato, S., Lipids of marine plants. In: Ackman, R.G. 
(Ed.), Marine Biogenic Lipids, Fats and Oil. CRC Press Inc, 1989, pp.3-48. 
117. Dembitsky V.M., Pechenkina-Shubina E.E., Rozentsvet O.A., Glycolipids and 
fatty acids of some seaweeds and marine grasses from black sea, 
Phytochemistry, 1991, 30, pp. 2279–2283. 
118. Thompson, G.A., Lipids and membrane function in green algae, Biochim. 
Biophys, 1996, Acta 1302, pp.17–45. 
119. Gupta A. K., Ratherme M. A., Kumar J. A., Artocarpus lakoocha Roxb. and 
Artocarpus heterophyllus Lam. flowers: new sources of bioactive compounds, 
Plants, 2020, vol. 9, no. 10, p. 1329. 
120. Plouguerne E., Gama B. A. P. Da, Pereira R. C., and Barreto-Bergter E., 
Glycolipids from seaweeds and their potential biotechnological applications, 
Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2014, vol. 4, pp. 1–5. 
121. Blunt J. W., Copp B. R., Keyzers R. A., Munro M. H. G., and Prinsep M. R., 
Marine natural products, Natural Product Reports, 2016, vol.33, pp. 382–431. 
122. ElBaz F.K., ElBaroty G.S., AbdElBaky H.H., AbdEl Salam O.I., and Ibrahim 
E. A., Structural characterization and biological activity of sulfolipids from 
selected marine algae, Grasas y Aceites, 2013, vol. 64, pp. 561–571. 
123. Erwan Plouguerné, Lauro M. de Souza, Guilherme L. Sassaki, Jéssica 
Figueiredo Cavalcanti, Maria Teresa Villela Romanos, Bernardo A. P. da 
Gama, Renato Crespo Pereira, and Eliana Barreto-Bergter, Antiviral 
Sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) from the Brazilian Brown 
Seaweed Sargassum vulgare, Mar Drugs, 2013, 11(11): 4628–4640. 
124. Eichenberger W. & Hofmann M., Metabolism and distribution of betaine 
lipids in algae. In Metabolism, Structure and Utilization of Plant Lipids, 
Centre National P6dagogique, Tunisia, 1992, 18-21. 
149 
125. Eichenberger w., Araki S. & Mollek D.G., Survey on the occurrence of 
betaine and phospholipids in brown algae (Phaeophyceae), Phytochemistry, 
1993, No. 34, pp. 1323-1333. 
126. Katharina Kunzler and Waldemar Eichenberger, Betaine lipids and 
zwitterionic phospholipids in plants and fungi, Department of Chemistry and 
Biochemistry, University of Bern, Freiestrasse 3, 1997, 3012 Bern, 883-892. 
127. La Guardia M., Giammanco S., Di Majo D., Tabacchi G., Tripoli E. & 
Giammanco M., Omega 3 fatty acids: biological activity and effects on human 
health, Panminerva Med., 2005, No 47, pp. 245–257. 
128. Calder PC, Yaqoob P., Omega-3 polyunsaturated fatty acids and human 
health outcomes, Biofactors, 2009, No. 35(3), pp. 266-272. 
129. El Gamal A. A., Biological importance of marine algae, Saudi Pharm. J., 
2010, No. 18, pp. 1-25. 
130. Harwood, J.L., Membrane Lipids in Algae. In: Siegenthaler, P.- A., Murata, N. 
(Eds.), Lipids in photosynthesis: Structure, Function and Genetics. Kluwer 
Academic Publishers, Dordrecht, 1998, pp. 53– 64. 
131. Dembitsky, V. M. & Rezanka, T., Distribution of acteylenic acids and polar 
lipids in some aquatic bryophytes, Phytochem., 1995, No. 40, pp. 93–97. 
132. Mai S., Saki K., Hisanori T., Toshihide S., Masaru K., K., Kayo S., Tomohiro 
R., Hiroshi K., Hiroshi S., Satoshi S., Arachidonic Acid and Cerebral 
Ischemia Risk: A Systematic Review of Observational Studies, Cerebrovasc 
Dis Extra, 2014, 4:198–211 DOI: 10.1159. 
133. Khozin-Goldberg I, Cohen Z, The effect of phosphate starvation on the lipid 
and fatty acid composition of the fresh water eustigmatophyte Monodus 
subterraneus, Phytochemistry, 2006, 67:696–701. 
134. Victor E. Vaskovsky, Svetlana V. Khotimchenko, Bangmei Xia and Li 
Hefang, Polar lipid and fatty acids of some marine macrophytes from the 
Yellow Sea, Phytochemistry, 1996, Vol 42, No. 5, pp. 1347-1356. 
135. Jeffrey D. Leblond, Aaron S. Dahmen1, Vernon J. Dodson1 and Jeremy L. 
Dahmen, Characterization of the Betaine Lipids, Diacyl-glyceryl-N,N,N-
trimethylhomoserine (DGTS) and Diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N-
trimethyl-β- alanine (DGTA), in Brown- and Green-Pigmented Raphidophytes 
Algological Studies, 2013, p. 17–28. 
150 
136. Bang, H. O.; Dyerberg J.; Nielsen A. B., , Plasma lipid and lipoprotein 
pattern in Greenlandic West-coast Eskimos, Lancet, 1971, 1143–1145. 
137. Alvin Berger, Polar Lipids- Phospholipids and Glycolipids - An Enhanced 
Omega-3 Structure, 2014, pp. 1-9. 
138. Cantillo-Ciau Z, Moo-Puc R, Quijano L, Freile-Pelegrı ´n Y, 
The tropical brown alga Lobophora variegata: a source of antiprotozoal 
compounds, Mar Drugs 8, 2010, pp.1292–1304. 
139. Slattery M, Lesser MP, Allelopathy in the tropical alga 
Lobophora variegata (Phaeophyceae): mechanistic basis for a phase shift on 
mesophotic coral reefs?, J Phycol 50, 2014, pp:493–505. 
140. Prabhasankar, P., Ganesan, P., Bhaskar, N., Hirose, A., Stephen, N., Gowda, 
L. R., Hosokawa, M., & Miyashita, K., Edible Japanese seaweed, Wakame 
(Undaria pinnatifida) as an ingredient in pasta: Chemical, functional and 
structural evaluation, Food Chemistry, 2009, 115, 501–508. 
141. Sugimura, R., Suda, M., Sho, A., Takahashi, T., Sashima, T., Abe, M., 
Hosokawa, M., & Miyashita, K., Stability of fucoxanthin in dried Undaria 
pinnatifida (Wakame) and baked products (scone) containing Wakame 
powder, Food Science and Technology Research, 2012, 18, 687–693. 
142. Barry S.C., Frazer T.K., Jacoby C.A., Production and carbonate dynamics of 
Halimeda incrassata (Ellis) Lamourou altered by Thalassia testudinum Banks 
and Soland ex Konig, Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 
2013, 444, 73-80. 
151 
PHỤ LỤC 

File đính kèm:

  • pdfluan_an_nghien_cuu_thanh_phan_va_hoat_tinh_sinh_hoc_cua_lipi.pdf
  • docĐóng góp mới LA (TA-TV).doc
  • pdfTóm tắt luận án tiếng anh.pdf
  • pdfTóm tắt luận án tiếng việt.pdf
  • pdfTrang thông tin đóng góp mới.pdf
  • pdfTrích yếu luận án.pdf